Química orgánica — Química PEvAU Madrid

Isomería y reactividad orgánica

Teoría

2024 · Ordinaria · Titular

A.2

Responda a las siguientes cuestiones:

a) Indique cuál o cuáles de los siguientes compuestos presenta isomería geométrica. Escriba la fórmula desarrollada y el nombre de cada isómero: i) Propeno ii) But-1-eno iii) Pent-2-eno iv) Propen-2-olb) Complete las siguientes reacciones, nombre todos los compuestos orgánicos, e indique el tipo de reacción: i)

\ce{Hex-1-eno + HCl ->}

ii)

\ce{Propan-2-ol + oxidante ->}

c) Nombre los siguientes compuestos e indique cuál es el grupo característico principal: i)

\ce{CH3-CH=CH-CHO}

ii)

\ce{H-COO-CH(CH3)-CH2-CH3}

Química orgánicaIsomería

a) Para que una molécula orgánica presente isomería geométrica o cis-trans, es necesario que exista un doble enlace

\ce{C=C}

y que cada uno de los dos átomos de carbono que forman dicho enlace esté unido a dos grupos sustituyentes diferentes entre sí.

i) Propeno ( $\ce{CH2=CH-CH3}$ ): El primer carbono del doble enlace está unido a dos átomos de hidrógeno idénticos, por lo que no cumple la condición y no presenta isomería geométrica.ii) But-1-eno ( $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ ): De igual forma, el carbono 1 posee dos átomos de hidrógeno iguales, imposibilitando la isomería geométrica.iii) Pent-2-eno ( $\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}$ ): El carbono 2 está unido a $\ce{-H}$ y $\ce{-CH3}$ . El carbono 3 está unido a $\ce{-H}$ y $\ce{-CH2-CH3}$ . Al ser ambos pares de sustituyentes diferentes, este compuesto sí presenta isomería geométrica.iv) Propen-2-ol ( $\ce{CH2=C(OH)-CH3}$ ): El carbono 1 está unido a dos átomos de hidrógeno idénticos, por lo que no presenta isomería geométrica.Los isómeros del pent-2-eno son:

\text{cis-pent-2-eno: } \ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}

\text{trans-pent-2-eno: } \ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}

b) Resolución de las reacciones químicas:

i) Reacción de adición de un haluro de hidrógeno a un alqueno. Se sigue la regla de Markovnikov, donde el átomo de hidrógeno se adiciona al carbono del doble enlace que posee más hidrógenos.

\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + HCl} -> \ce{CH3-CHCl-CH2-CH2-CH2-CH3}

Nombre de reactivos: Hex-1-eno y cloruro de hidrógeno (o ácido clorhídrico). Nombre del producto: 2-clorohexano. Tipo de reacción: Adición electrófila.ii) Reacción de oxidación de un alcohol secundario. El grupo hidroxilo se oxida para formar un grupo carbonilo (cetona).

\ce{CH3-CH(OH)-CH3 + [O]} -> \ce{CH3-CO-CH3 + H2O}

Nombre de reactivos: Propan-2-ol y un agente oxidante. Nombre del producto: Propanona (acetona). Tipo de reacción: Oxidación.

c) Identificación de compuestos y grupos funcionales:

i) But-2-enal. Grupo característico principal: Aldehído.ii) Metanoato de butan-2-ilo (o metanoato de sec-butilo). Grupo característico principal: Éster.

T8: Química orgánica

Nomenclatura, reacciones y combustión

Problema

2024 · Ordinaria · Titular

B.2

Responda a las siguientes preguntas:

a) Escriba la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos: i) Ácido etanodioico ii) 2-Metilbutanoato de propilo iii) 2,3,3-Trimetilpentanalb) Formule una reacción de esterificación o condensación en la que se obtenga como producto 2-metilbutanoato de propilo, y nombre los reactivos.c) Formule y ajuste la reacción de combustión de etanol. A partir de ella, determine la riqueza en etanol de una muestra de

17 \text{ g}

sabiendo que al reaccionar con exceso de oxígeno se obtienen

14,2 \text{ L}

de dióxido de carbono medidos a

25 ^\circ \text{C}

y

785 \text{ mmHg}

.

Datos. $R = 0,082 \text{ atm} \cdot \text{L} \cdot \text{mol}^{-1} \cdot \text{K}^{-1}$ . Masas atómicas ( $u$ ): $\ce{H} = 1,0$ ; $\ce{C} = 12,0$ ; $\ce{O} = 16,0$ .

Química orgánicaEstequiometría

a) i)

\ce{HOOC-COOH}

a) ii)

\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-COO-CH2-CH2-CH3}

a) iii)

\ce{CH3-CH2-C(CH3)2-CH(CH3)-CHO}

b) Los reactivos necesarios para la obtención del 2-metilbutanoato de propilo mediante una reacción de esterificación son el ácido 2-metilbutanoico y el propan-1-ol:

\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-COOH + CH3-CH2-CH2OH} <=> \ce{CH3-CH2-CH(CH3)-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O}

c) La reacción de combustión del etanol, debidamente ajustada, es la siguiente:

\ce{CH3CH2OH(l) + 3 O2(g)} -> \ce{2 CO2(g) + 3 H2O(l)}

En primer lugar, se calculan los moles de

\ce{CO2}

obtenidos utilizando la ecuación de los gases ideales

PV = nRT

. Para ello, se convierte la presión a atmósferas (

P = \frac{785}{760} = 1,033 \text{ atm}

) y la temperatura a Kelvin (

T = 25 + 273 = 298 \text{ K}

):

n(\ce{CO2}) = \frac{PV}{RT} = \frac{1,033 \text{ atm} \cdot 14,2 \text{ L}}{0,082 \frac{\text{atm} \cdot \text{L}}{\text{mol} \cdot \text{K}} \cdot 298 \text{ K}} = 0,6005 \text{ mol}

A partir de la estequiometría de la reacción, se observa que por cada mol de etanol combustionado se producen

2

moles de

\ce{CO2}

. Por tanto, los moles de etanol puro que han reaccionado son:

n(\text{etanol}) = 0,6005 \text{ mol } \ce{CO2} \cdot \frac{1 \text{ mol etanol}}{2 \text{ mol } \ce{CO2}} = 0,3002 \text{ mol}

Se calcula la masa de etanol puro contenida en la muestra empleando su masa molar (

M = 2 \cdot 12,0 + 6 \cdot 1,0 + 16,0 = 46,0 \text{ g/mol}

):

m_{\text{puro}} = 0,3002 \text{ mol} \cdot 46,0 \text{ g/mol} = 13,81 \text{ g}

Finalmente, se determina la riqueza de la muestra relacionando la masa de etanol puro con la masa total de la muestra:

\% \text{Riqueza} = \frac{13,81 \text{ g}}{17 \text{ g}} \cdot 100 = 81,24 \%

T8: Química orgánica

Reacciones orgánicas e isomería

Problema

2024 · Extraordinaria · Titular

A.2

Se lleva a cabo la siguiente secuencia de reacciones: 2–bromopropano + $\ce{KOH / EtOH ->}$ A (alqueno); A + $\ce{H2O / H+ ->}$ B; B + oxidante $(\ce{Cr2O7^2-}) / \ce{H+ ->}$ C.

a) Formule y nombre los compuestos orgánicos mayoritarios obtenidos: A, B y C, indique el tipo de reacción y en su caso, indique cuando se cumple la regla de Markovnikov.b) ¿Son isómeros los compuestos B y C? ¿El compuesto A podría ser un posible isómero geométrico? Justifique las respuestas.c) Para la siguiente reacción en medio ácido, formule y nombre los compuestos implicados, e indique el tipo de reacción: B + ácido etanoico

\ce{->}

........

Química orgánicaIsomería

a) El compuesto A se obtiene mediante una reacción de eliminación (deshidrohalogenación) del 2-bromopropano en presencia de una base fuerte en medio etanólico:

\ce{CH3-CHBr-CH3 + KOH} -> \ce{[EtOH][\Delta] CH3-CH=CH2 + KBr + H2O}

A: Propeno.El compuesto B se obtiene por una reacción de adición electrófila (hidratación de alqueno). Se cumple la regla de Markovnikov, ya que el protón ( $H^+$ ) se adiciona al carbono con más hidrógenos (carbono 1) y el grupo hidroxilo ( $-OH$ ) al carbono más sustituido (carbono 2):

\ce{CH3-CH=CH2 + H2O} -> \ce{[H+] CH3-CHOH-CH3}

B: Propan-2-ol.El compuesto C se obtiene mediante la oxidación del alcohol secundario (B) con un oxidante fuerte como el dicromato de potasio en medio ácido:

\ce{CH3-CHOH-CH3} -> \ce{[Cr2O7^{2-}/H+] CH3-CO-CH3}

C: Propanona.

b) Los compuestos B y C no son isómeros. El compuesto B (propan-2-ol) tiene como fórmula molecular

\ce{C3H8O}

, mientras que el compuesto C (propanona) tiene como fórmula molecular

\ce{C3H6O}

. Al tener distinto número de átomos de hidrógeno, no pueden ser isómeros.

El compuesto A (propeno) no puede presentar isomería geométrica ( $cis-trans$ ). Para que exista dicha isomería, cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace debe estar unido a dos grupos diferentes. En el propeno, el carbono 1 está unido a dos átomos de hidrógeno idénticos, lo que imposibilita la existencia de isómeros geométricos.

c) La reacción entre el propan-2-ol (B) y el ácido etanoico es una reacción de esterificación (sustitución nucleofílica en el acilo), catalizada por ácido:

\ce{CH3-COOH + CH3-CHOH-CH3} <=> \ce{CH3-COOCH(CH3)2 + H2O}

Los compuestos implicados son el ácido etanoico, el propan-2-ol, el etanoato de isopropilo (o etanoato de propan-2-ilo) y agua.

T8: Química orgánica

Isomería y reacciones orgánicas

Teoría

2024 · Extraordinaria · Titular

B.2

Responda a las siguientes cuestiones:

a) Formule y nombre los posibles isómeros de fórmula

\ce{C2H6O}

.b) De los compuestos:

1,2-\text{dicloroeteno}

y

1,1-\text{dicloroeteno}

, indique de forma razonada, cuál o cuáles presentan isomería geométrica, e identifique cada isómero geométrico con su nombre completo.c) El etanol, el

1,2-\text{dibromoetano}

, el cloroetano y el etano pueden obtenerse a partir del mismo compuesto. Indique de qué compuesto se trata, escriba las reacciones, condiciones, reactivos correspondientes, e indique el tipo de reacción que lleva a la obtención de cada uno de esos cuatro compuestos químicos.

Química orgánicaIsomería

a) Los isómeros correspondientes a la fórmula molecular

\ce{C2H6O}

son isómeros de función, ya que el oxígeno puede formar parte de un alcohol o de un éter en una cadena saturada de dos carbonos:

Isómero 1 (Alcohol):

\ce{CH3-CH2OH}

Etanol Isómero 2 (Éter):

\ce{CH3-O-CH3}

Dimetiléter (o metoximetano)

b) La isomería geométrica (cis-trans) requiere la presencia de un doble enlace que impida la libre rotación y que cada uno de los carbonos del doble enlace esté unido a dos sustituyentes distintos entre sí.

En el caso del $1,2-\text{dicloroeteno}$ ( $\ce{CHCl=CHCl}$ ), cada carbono está unido a un átomo de hidrógeno y a un átomo de cloro ( $H \neq Cl$ ). Por tanto, presenta isomería geométrica:cis-1,2-dicloroeteno: Los dos átomos de cloro se sitúan al mismo lado del plano del doble enlace.trans-1,2-dicloroeteno: Los dos átomos de cloro se sitúan en lados opuestos del plano del doble enlace.En el caso del $1,1-\text{dicloroeteno}$ ( $\ce{CCl2=CH2}$ ), el primer carbono está unido a dos átomos de cloro idénticos y el segundo a dos átomos de hidrógeno idénticos. Al no cumplirse la condición de tener sustituyentes distintos en cada carbono, no presenta isomería geométrica.

c) El compuesto de partida para obtener los cuatro productos indicados es el eteno (etileno):

\ce{CH2=CH2}

.

1. Obtención de etanol: Reacción de adición electrófila (hidratación) en medio ácido.

\ce{CH2=CH2 + H2O} -> \ce{[H+] CH3-CH2OH}

2. Obtención de 1,2-dibromoetano: Reacción de adición electrófila (halogenación) con bromo molecular.

\ce{CH2=CH2 + Br2} -> \ce{CH2Br-CH2Br}

3. Obtención de cloroetano: Reacción de adición electrófila (hidrohalogenación) con cloruro de hidrógeno.

\ce{CH2=CH2 + HCl} -> \ce{CH3-CH2Cl}

4. Obtención de etano: Reacción de adición (hidrogenación catalítica) en presencia de un catalizador metálico como Ni, Pt o Pd.

\ce{CH2=CH2 + H2} -> \ce{[Ni/Pt] CH3-CH3}

T8: Química orgánica

Reacciones orgánicas e isomería

Problema

2023 · Ordinaria · Titular

A.2

$A, B, C, D$ y $E$ son compuestos orgánicos que reaccionan de acuerdo a los siguientes procesos:

i)

A + \ce{HBr} \rightarrow \text{2-bromopropano}

ii)

B + C \rightarrow \text{propanoato de etilo} + \text{agua}

iii)

D + \text{oxidante} \rightarrow \text{propanona}

iv)

E + \ce{H2SO4} \text{ (concentrado)} \rightarrow \text{but-2-eno}

a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los productos orgánicos de cada una de las cuatro reacciones del enunciado.b) Identifique, con sus fórmulas semidesarrolladas y su nombre, los compuestos

A, B, C, D

y

E

.c) Indique de qué tipo es cada reacción del enunciado.d) Diga si en alguna de estas reacciones se puede obtener más de un producto. Si es así, escriba sus fórmulas semidesarrolladas y nombre dichos compuestos.

Química orgánicaIsomería

a) Fórmulas semidesarrolladas de los productos orgánicos de cada reacción:

\ce{CH3-CHBr-CH3}

\ce{CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3}

\ce{CH3-CO-CH3}

\ce{CH3-CH=CH-CH3}

b) Identificación de los compuestos reactivos:

A: Propeno, $\ce{CH2=CH-CH3}$ B: Ácido propanoico, $\ce{CH3-CH2-COOH}$ C: Etanol, $\ce{CH3-CH2OH}$ D: Propan-2-ol, $\ce{CH3-CH(OH)-CH3}$ E: Butan-2-ol, $\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}$

c) Tipo de reacción para cada proceso enunciado:

i) Adición electrófila (sigue la regla de Markovnikov).ii) Condensación o esterificación.iii) Oxidación de un alcohol secundario.iv) Eliminación (deshidratación de alcoholes).

d) Posibilidad de obtener más de un producto:

En las reacciones i) y iv) se pueden obtener subproductos minoritarios debido a la regioselectividad de los mecanismos de reacción.En la reacción i), además del 2-bromopropano, se puede obtener el 1-bromopropano como producto minoritario al no seguir la regla de Markovnikov:

\ce{CH3-CH2-CH2Br}

En la reacción iv), la deshidratación del butan-2-ol puede generar but-1-eno si la eliminación del hidrógeno ocurre en el carbono terminal, aunque el but-2-eno es el mayoritario por la regla de Zaitsev:

\ce{CH2=CH-CH2-CH3}

Nombres de los subproductos: 1-bromopropano y but-1-eno.

T8: Química orgánica

Isomería y reacciones de adición

Teoría

2023 · Ordinaria · Titular

B.2

Considere los pares de compuestos siguientes: (i) etanoato de etilo y ácido butanoico; (ii) pent-1-eno y ciclopentano; (iii) but-1-eno y but-2-ino.

a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los seis compuestos.b) Razone si alguno de los pares corresponde a dos compuestos isómeros. En caso afirmativo, indique de qué tipo de isómeros se trata.c) Indique si cada uno de los compuestos del par (ii) reaccionará con agua en medio ácido. En caso afirmativo, formule y nombre el producto mayoritario de la reacción.

Química orgánicaIsomería

a) Las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos correspondientes a cada par son:

\text{(i) Etanoato de etilo: } \ce{CH3-COO-CH2-CH3}

\text{Ácido butanoico: } \ce{CH3-CH2-CH2-COOH}

\text{(ii) Pent-1-eno: } \ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3}

\text{Ciclopentano: }

\ce{(CH2)5}

\text{ (estructura cíclica saturada)}

\text{(iii) But-1-eno: } \ce{CH2=CH-CH2-CH3}

\text{But-2-ino: } \ce{CH3-C#C-CH3}

b) Para que dos compuestos sean isómeros deben poseer la misma fórmula molecular y presentar distinta estructura o disposición espacial.

En el par (i), el etanoato de etilo y el ácido butanoico comparten la fórmula molecular $\ce{C4H8O2}$ . Al tener distintos grupos funcionales (éster y ácido carboxílico), son isómeros de función.En el par (ii), el pent-1-eno y el ciclopentano comparten la fórmula molecular $\ce{C5H10}$ . El primero es un alqueno de cadena abierta y el segundo un alcano cíclico, por lo que son isómeros de función.En el par (iii), el but-1-eno tiene como fórmula molecular $\ce{C4H8}$ , mientras que el but-2-ino es $\ce{C4H6}$ . Al tener distinto número de átomos de hidrógeno, no son isómeros.

c) Reacciones con agua en medio ácido para los compuestos del par (ii):

El pent-1-eno experimenta una reacción de adición electrófila de agua (hidratación) catalizada por ácidos. Siguiendo la regla de Markovnikov, el protón se adiciona al carbono con más hidrógenos del doble enlace (carbono 1), y el grupo hidroxilo al carbono más sustituido (carbono 2). El producto mayoritario es el pentan-2-ol.

\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + H2O} -> \ce{[H+] CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3}

Nombre del producto: pentan-2-ol.El ciclopentano es un hidrocarburo saturado (alcano cíclico). Los alcanos son compuestos muy estables debido a la fortaleza de sus enlaces $\ce{C-C}$ y $\ce{C-H}$ , por lo que no reaccionan con agua en medio ácido bajo condiciones normales.

T8: Química orgánica

Reacciones orgánicas

Problema

2023 · Extraordinaria · Titular

A.2

Responda a las siguientes cuestiones:

a) Formule el compuesto 3-bromo-4-metilpentanal. Formule y nombre un isómero de función.b) Formule y nombre dos isómeros de posición del éter con fórmula molecular

\ce{C4H10O}

.c) Escriba y ajuste la reacción de combustión del compuesto etino.d) Escriba la reacción de obtención del ácido 2-metilbutanoico a partir del aldehído necesario, indicando el tipo de reacción que se produce y nombrando dicho aldehído.

IsomeríaFormulación orgánica

a) La fórmula semidesarrollada del 3-bromo-4-metilpentanal es:

\ce{CH3-CH(CH3)-CH(Br)-CH2-CHO}

Un isómero de función de un aldehído es una cetona con la misma fórmula molecular ( $\ce{C6H11BrO}$ ). Un ejemplo es la 3-bromo-4-metilpentan-2-ona:

\ce{CH3-CO-CH(Br)-CH(CH3)2}

b) Para la fórmula molecular

\ce{C4H10O}

, dos isómeros de posición que pertenecen a la función éter son los siguientes:

Metoxipropano:

\ce{CH3-O-CH2-CH2-CH3}

2-metoxipropano:

\ce{CH3-O-CH(CH3)2}

c) La reacción de combustión ajustada del etino (acetileno) con oxígeno para producir dióxido de carbono y agua es:

\ce{2 C2H2 + 5 O2} -> \ce{4 CO2 + 2 H2O}

d) El ácido 2-metilbutanoico se obtiene mediante la oxidación del aldehído de igual número de carbonos y misma estructura de cadena, denominado 2-metilbutanal.

Se trata de una reacción de oxidación:

\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CHO} -> \ce{[oxidante] CH3-CH2-CH(CH3)-COOH}

T8: Química orgánica

Reacciones orgánicas

Problema

2023 · Extraordinaria · Titular

B.2

Formule los reactivos y el producto mayoritario de las siguientes reacciones. Indique el tipo de reacción, la regla que sigue si es el caso, y nombre los productos.

a) 3-metilpent-2-eno +

\ce{HCl} \rightarrow

b) 3-metilpentan-2-ol +

\ce{H2SO4}

(concentrado)

\rightarrow

c) Ácido pentanoico + etanol

\rightarrow

Reacciones orgánicasRegla de Markovnikov

a) 3-metilpent-2-eno +

\ce{HCl}

\rightarrow

\ce{CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3 + HCl} -> \ce{CH3-CH2-CCl(CH3)-CH2-CH3}

Esta es una reacción de adición electrófila que sigue la regla de Markovnikov. El protón del $\ce{HCl}$ se adiciona al carbono del doble enlace con más hidrógenos (C2), mientras que el átomo de cloro se une al carbono más sustituido (C3) para formar el carbocatión terciario más estable como intermediario.Producto mayoritario: 3-cloro-3-metilpentano.

b) 3-metilpentan-2-ol +

\ce{H2SO4}

(concentrado) \rightarrow

\ce{CH3-CH(OH)-CH(CH3)-CH2-CH3} -> \ce{[H2SO4, \Delta] CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3 + H2O}

Se trata de una reacción de eliminación (deshidratación de alcoholes). Sigue la regla de Zaitsev, según la cual el producto mayoritario es el alqueno más sustituido, que se forma al eliminar el átomo de hidrógeno del carbono vecinal con menos hidrógenos (el C3).Producto mayoritario: 3-metilpent-2-eno.

c) Ácido pentanoico + etanol \rightarrow

\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-COOH + CH3-CH2OH} <=> \ce{CH3-CH2-CH2-CH2-COOCH2-CH3 + H2O}

Esta es una reacción de condensación, específicamente una esterificación de Fischer. En presencia de un catalizador ácido, el grupo carboxilo del ácido y el grupo hidroxilo del alcohol reaccionan para formar un éster y agua.Producto mayoritario: pentanoato de etilo.

T8: Química orgánica

Nomenclatura y reactividad

Teoría

2022 · Extraordinaria · Titular

A.2

Responda a las siguientes cuestiones:

a) Formule el compuesto 3−bromo−4−metilpentanal. Formule y nombre un isómero de función.b) Formule y nombre dos isómeros de posición del éter con fórmula molecular

\ce{C4H10O}

.c) Escriba y ajuste la reacción de combustión del compuesto etino.d) Escriba la reacción de obtención del ácido 2−metilbutanoico a partir del aldehído necesario, indicando el tipo de reacción que se produce y nombrando dicho aldehido.

IsomeríaReacciones orgánicas

T8: Química orgánica

Reacciones orgánicas

Teoría

2022 · Extraordinaria · Titular

B.2

Formule los reactivos y el producto mayoritario de las siguientes reacciones. Indique el tipo de reacción, la regla que sigue si es el caso, y nombre los productos.

a) 3−metilpent−2−eno +

\ce{HCl} \rightarrow

b) 3−metilpentan−2−ol +

\ce{H2SO4}\text{(concentrado)} \rightarrow

c) Ácido pentanoico + etanol

\rightarrow

Regla de MarkovnikovEsterificación