T8: Química orgánica · Isomería y reacciones orgánicas

Isomería y reacciones orgánicas

Teoría

2024 · Extraordinaria · Titular

B.2

Responda a las siguientes cuestiones:

a) Formule y nombre los posibles isómeros de fórmula

\ce{C2H6O}

.b) De los compuestos:

1,2-\text{dicloroeteno}

1,1-\text{dicloroeteno}

, indique de forma razonada, cuál o cuáles presentan isomería geométrica, e identifique cada isómero geométrico con su nombre completo.c) El etanol, el

1,2-\text{dibromoetano}

, el cloroetano y el etano pueden obtenerse a partir del mismo compuesto. Indique de qué compuesto se trata, escriba las reacciones, condiciones, reactivos correspondientes, e indique el tipo de reacción que lleva a la obtención de cada uno de esos cuatro compuestos químicos.

Química orgánicaIsomería

a) Los isómeros correspondientes a la fórmula molecular

\ce{C2H6O}

son isómeros de función, ya que el oxígeno puede formar parte de un alcohol o de un éter en una cadena saturada de dos carbonos:

Isómero 1 (Alcohol):

\ce{CH3-CH2OH}

Etanol Isómero 2 (Éter):

\ce{CH3-O-CH3}

Dimetiléter (o metoximetano)

b) La isomería geométrica (cis-trans) requiere la presencia de un doble enlace que impida la libre rotación y que cada uno de los carbonos del doble enlace esté unido a dos sustituyentes distintos entre sí.

En el caso del $1,2-\text{dicloroeteno}$ ( $\ce{CHCl=CHCl}$ ), cada carbono está unido a un átomo de hidrógeno y a un átomo de cloro ( $H \neq Cl$ ). Por tanto, presenta isomería geométrica:cis-1,2-dicloroeteno: Los dos átomos de cloro se sitúan al mismo lado del plano del doble enlace.trans-1,2-dicloroeteno: Los dos átomos de cloro se sitúan en lados opuestos del plano del doble enlace.En el caso del $1,1-\text{dicloroeteno}$ ( $\ce{CCl2=CH2}$ ), el primer carbono está unido a dos átomos de cloro idénticos y el segundo a dos átomos de hidrógeno idénticos. Al no cumplirse la condición de tener sustituyentes distintos en cada carbono, no presenta isomería geométrica.

c) El compuesto de partida para obtener los cuatro productos indicados es el eteno (etileno):

\ce{CH2=CH2}

1. Obtención de etanol: Reacción de adición electrófila (hidratación) en medio ácido.

\ce{CH2=CH2 + H2O} -> \ce{[H+] CH3-CH2OH}

2. Obtención de 1,2-dibromoetano: Reacción de adición electrófila (halogenación) con bromo molecular.

\ce{CH2=CH2 + Br2} -> \ce{CH2Br-CH2Br}

3. Obtención de cloroetano: Reacción de adición electrófila (hidrohalogenación) con cloruro de hidrógeno.

\ce{CH2=CH2 + HCl} -> \ce{CH3-CH2Cl}

4. Obtención de etano: Reacción de adición (hidrogenación catalítica) en presencia de un catalizador metálico como Ni, Pt o Pd.

\ce{CH2=CH2 + H2} -> \ce{[Ni/Pt] CH3-CH3}