T8: Química orgánica · Isomería y reactividad orgánica

Isomería y reactividad orgánica

Teoría

2024 · Ordinaria · Titular

A.2

Responda a las siguientes cuestiones:

a) Indique cuál o cuáles de los siguientes compuestos presenta isomería geométrica. Escriba la fórmula desarrollada y el nombre de cada isómero: i) Propeno ii) But-1-eno iii) Pent-2-eno iv) Propen-2-olb) Complete las siguientes reacciones, nombre todos los compuestos orgánicos, e indique el tipo de reacción: i)

\ce{Hex-1-eno + HCl ->}

ii)

\ce{Propan-2-ol + oxidante ->}

c) Nombre los siguientes compuestos e indique cuál es el grupo característico principal: i)

\ce{CH3-CH=CH-CHO}

ii)

\ce{H-COO-CH(CH3)-CH2-CH3}

Química orgánicaIsomería

a) Para que una molécula orgánica presente isomería geométrica o cis-trans, es necesario que exista un doble enlace

\ce{C=C}

y que cada uno de los dos átomos de carbono que forman dicho enlace esté unido a dos grupos sustituyentes diferentes entre sí.

i) Propeno ( $\ce{CH2=CH-CH3}$ ): El primer carbono del doble enlace está unido a dos átomos de hidrógeno idénticos, por lo que no cumple la condición y no presenta isomería geométrica.ii) But-1-eno ( $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ ): De igual forma, el carbono 1 posee dos átomos de hidrógeno iguales, imposibilitando la isomería geométrica.iii) Pent-2-eno ( $\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}$ ): El carbono 2 está unido a $\ce{-H}$ y $\ce{-CH3}$ . El carbono 3 está unido a $\ce{-H}$ y $\ce{-CH2-CH3}$ . Al ser ambos pares de sustituyentes diferentes, este compuesto sí presenta isomería geométrica.iv) Propen-2-ol ( $\ce{CH2=C(OH)-CH3}$ ): El carbono 1 está unido a dos átomos de hidrógeno idénticos, por lo que no presenta isomería geométrica.Los isómeros del pent-2-eno son:

\text{cis-pent-2-eno: } \ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}

\text{trans-pent-2-eno: } \ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}

b) Resolución de las reacciones químicas:

i) Reacción de adición de un haluro de hidrógeno a un alqueno. Se sigue la regla de Markovnikov, donde el átomo de hidrógeno se adiciona al carbono del doble enlace que posee más hidrógenos.

\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + HCl} -> \ce{CH3-CHCl-CH2-CH2-CH2-CH3}

Nombre de reactivos: Hex-1-eno y cloruro de hidrógeno (o ácido clorhídrico). Nombre del producto: 2-clorohexano. Tipo de reacción: Adición electrófila.ii) Reacción de oxidación de un alcohol secundario. El grupo hidroxilo se oxida para formar un grupo carbonilo (cetona).

\ce{CH3-CH(OH)-CH3 + [O]} -> \ce{CH3-CO-CH3 + H2O}

Nombre de reactivos: Propan-2-ol y un agente oxidante. Nombre del producto: Propanona (acetona). Tipo de reacción: Oxidación.

c) Identificación de compuestos y grupos funcionales:

i) But-2-enal. Grupo característico principal: Aldehído.ii) Metanoato de butan-2-ilo (o metanoato de sec-butilo). Grupo característico principal: Éster.