T8: Química orgánica · Reacciones orgánicas e isomería

Reacciones orgánicas e isomería

Problema

2024 · Extraordinaria · Titular

A.2

Se lleva a cabo la siguiente secuencia de reacciones: 2–bromopropano + $\ce{KOH / EtOH ->}$ A (alqueno); A + $\ce{H2O / H+ ->}$ B; B + oxidante $(\ce{Cr2O7^2-}) / \ce{H+ ->}$ C.

a) Formule y nombre los compuestos orgánicos mayoritarios obtenidos: A, B y C, indique el tipo de reacción y en su caso, indique cuando se cumple la regla de Markovnikov.b) ¿Son isómeros los compuestos B y C? ¿El compuesto A podría ser un posible isómero geométrico? Justifique las respuestas.c) Para la siguiente reacción en medio ácido, formule y nombre los compuestos implicados, e indique el tipo de reacción: B + ácido etanoico

\ce{->}

........

Química orgánicaIsomería

a) El compuesto A se obtiene mediante una reacción de eliminación (deshidrohalogenación) del 2-bromopropano en presencia de una base fuerte en medio etanólico:

\ce{CH3-CHBr-CH3 + KOH} -> \ce{[EtOH][\Delta] CH3-CH=CH2 + KBr + H2O}

A: Propeno.El compuesto B se obtiene por una reacción de adición electrófila (hidratación de alqueno). Se cumple la regla de Markovnikov, ya que el protón ( $H^+$ ) se adiciona al carbono con más hidrógenos (carbono 1) y el grupo hidroxilo ( $-OH$ ) al carbono más sustituido (carbono 2):

\ce{CH3-CH=CH2 + H2O} -> \ce{[H+] CH3-CHOH-CH3}

B: Propan-2-ol.El compuesto C se obtiene mediante la oxidación del alcohol secundario (B) con un oxidante fuerte como el dicromato de potasio en medio ácido:

\ce{CH3-CHOH-CH3} -> \ce{[Cr2O7^{2-}/H+] CH3-CO-CH3}

C: Propanona.

b) Los compuestos B y C no son isómeros. El compuesto B (propan-2-ol) tiene como fórmula molecular

\ce{C3H8O}

, mientras que el compuesto C (propanona) tiene como fórmula molecular

\ce{C3H6O}

. Al tener distinto número de átomos de hidrógeno, no pueden ser isómeros.

El compuesto A (propeno) no puede presentar isomería geométrica ( $cis-trans$ ). Para que exista dicha isomería, cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace debe estar unido a dos grupos diferentes. En el propeno, el carbono 1 está unido a dos átomos de hidrógeno idénticos, lo que imposibilita la existencia de isómeros geométricos.

c) La reacción entre el propan-2-ol (B) y el ácido etanoico es una reacción de esterificación (sustitución nucleofílica en el acilo), catalizada por ácido:

\ce{CH3-COOH + CH3-CHOH-CH3} <=> \ce{CH3-COOCH(CH3)2 + H2O}

Los compuestos implicados son el ácido etanoico, el propan-2-ol, el etanoato de isopropilo (o etanoato de propan-2-ilo) y agua.