T8: Química orgánica · Isomería y reacciones de adición

T8: Química orgánica

Isomería y reacciones de adición

Teoría

2023 · Ordinaria · Titular

B.2

Considere los pares de compuestos siguientes: (i) etanoato de etilo y ácido butanoico; (ii) pent-1-eno y ciclopentano; (iii) but-1-eno y but-2-ino.

a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los seis compuestos.b) Razone si alguno de los pares corresponde a dos compuestos isómeros. En caso afirmativo, indique de qué tipo de isómeros se trata.c) Indique si cada uno de los compuestos del par (ii) reaccionará con agua en medio ácido. En caso afirmativo, formule y nombre el producto mayoritario de la reacción.

Química orgánicaIsomería

a) Las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos correspondientes a cada par son:

\text{(i) Etanoato de etilo: } \ce{CH3-COO-CH2-CH3}

\text{Ácido butanoico: } \ce{CH3-CH2-CH2-COOH}

\text{(ii) Pent-1-eno: } \ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3}

\text{Ciclopentano: }

\ce{(CH2)5}

\text{ (estructura cíclica saturada)}

\text{(iii) But-1-eno: } \ce{CH2=CH-CH2-CH3}

\text{But-2-ino: } \ce{CH3-C#C-CH3}

b) Para que dos compuestos sean isómeros deben poseer la misma fórmula molecular y presentar distinta estructura o disposición espacial.

En el par (i), el etanoato de etilo y el ácido butanoico comparten la fórmula molecular $\ce{C4H8O2}$ . Al tener distintos grupos funcionales (éster y ácido carboxílico), son isómeros de función.En el par (ii), el pent-1-eno y el ciclopentano comparten la fórmula molecular $\ce{C5H10}$ . El primero es un alqueno de cadena abierta y el segundo un alcano cíclico, por lo que son isómeros de función.En el par (iii), el but-1-eno tiene como fórmula molecular $\ce{C4H8}$ , mientras que el but-2-ino es $\ce{C4H6}$ . Al tener distinto número de átomos de hidrógeno, no son isómeros.

c) Reacciones con agua en medio ácido para los compuestos del par (ii):

El pent-1-eno experimenta una reacción de adición electrófila de agua (hidratación) catalizada por ácidos. Siguiendo la regla de Markovnikov, el protón se adiciona al carbono con más hidrógenos del doble enlace (carbono 1), y el grupo hidroxilo al carbono más sustituido (carbono 2). El producto mayoritario es el pentan-2-ol.

\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + H2O} -> \ce{[H+] CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3}

Nombre del producto: pentan-2-ol.El ciclopentano es un hidrocarburo saturado (alcano cíclico). Los alcanos son compuestos muy estables debido a la fortaleza de sus enlaces $\ce{C-C}$ y $\ce{C-H}$ , por lo que no reaccionan con agua en medio ácido bajo condiciones normales.