T8: Química orgánica

Reacciones orgánicas

Problema

2023 · Extraordinaria · Titular

B.2

Formule los reactivos y el producto mayoritario de las siguientes reacciones. Indique el tipo de reacción, la regla que sigue si es el caso, y nombre los productos.

a) 3-metilpent-2-eno +

\ce{HCl} \rightarrow

b) 3-metilpentan-2-ol +

\ce{H2SO4}

(concentrado)

\rightarrow

c) Ácido pentanoico + etanol

\rightarrow

Reacciones orgánicasRegla de Markovnikov

a) 3-metilpent-2-eno +

\ce{HCl}

\rightarrow

\ce{CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3 + HCl} -> \ce{CH3-CH2-CCl(CH3)-CH2-CH3}

Esta es una reacción de adición electrófila que sigue la regla de Markovnikov. El protón del $\ce{HCl}$ se adiciona al carbono del doble enlace con más hidrógenos (C2), mientras que el átomo de cloro se une al carbono más sustituido (C3) para formar el carbocatión terciario más estable como intermediario.Producto mayoritario: 3-cloro-3-metilpentano.

b) 3-metilpentan-2-ol +

\ce{H2SO4}

(concentrado) \rightarrow

\ce{CH3-CH(OH)-CH(CH3)-CH2-CH3} -> \ce{[H2SO4, \Delta] CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3 + H2O}

Se trata de una reacción de eliminación (deshidratación de alcoholes). Sigue la regla de Zaitsev, según la cual el producto mayoritario es el alqueno más sustituido, que se forma al eliminar el átomo de hidrógeno del carbono vecinal con menos hidrógenos (el C3).Producto mayoritario: 3-metilpent-2-eno.

c) Ácido pentanoico + etanol \rightarrow

\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-COOH + CH3-CH2OH} <=> \ce{CH3-CH2-CH2-CH2-COOCH2-CH3 + H2O}

Esta es una reacción de condensación, específicamente una esterificación de Fischer. En presencia de un catalizador ácido, el grupo carboxilo del ácido y el grupo hidroxilo del alcohol reaccionan para formar un éster y agua.Producto mayoritario: pentanoato de etilo.