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Reacciones orgánicas
Problema
2023 · Extraordinaria · Titular
A.2
Examen

Responda a las siguientes cuestiones:

a) Formule el compuesto 3-bromo-4-metilpentanal. Formule y nombre un isómero de función.b) Formule y nombre dos isómeros de posición del éter con fórmula molecular CX4HX10O\ce{C4H10O}.c) Escriba y ajuste la reacción de combustión del compuesto etino.d) Escriba la reacción de obtención del ácido 2-metilbutanoico a partir del aldehído necesario, indicando el tipo de reacción que se produce y nombrando dicho aldehído.
IsomeríaFormulación orgánica
a) La fórmula semidesarrollada del 3-bromo-4-metilpentanal es:
CHX3−CH(CHX3)−CH(Br)−CHX2−CHO\ce{CH3-CH(CH3)-CH(Br)-CH2-CHO}

Un isómero de función de un aldehído es una cetona con la misma fórmula molecular (CX6HX11BrO\ce{C6H11BrO}). Un ejemplo es la 3-bromo-4-metilpentan-2-ona:

CHX3−CO−CH(Br)−CH(CHX3)X2\ce{CH3-CO-CH(Br)-CH(CH3)2}
b) Para la fórmula molecular CX4HX10O\ce{C4H10O}, dos isómeros de posición que pertenecen a la función éter son los siguientes:

Metoxipropano:

CHX3−O−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH3-O-CH2-CH2-CH3}

2-metoxipropano:

CHX3−O−CH(CHX3)X2\ce{CH3-O-CH(CH3)2}
c) La reacción de combustión ajustada del etino (acetileno) con oxígeno para producir dióxido de carbono y agua es:
2 CX2HX2+5 OX2−>4 COX2+2 HX2O\ce{2 C2H2 + 5 O2} -> \ce{4 CO2 + 2 H2O}
d) El ácido 2-metilbutanoico se obtiene mediante la oxidación del aldehído de igual número de carbonos y misma estructura de cadena, denominado 2-metilbutanal.

Se trata de una reacción de oxidación:

CHX3−CHX2−CH(CHX3)−CHO−>[oxidante] CHX3−CHX2−CH(CHX3)−COOH\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CHO} -> \ce{[oxidante] CH3-CH2-CH(CH3)-COOH}