T8: Química orgánica · Reacciones orgánicas e isomería

T8: Química orgánica

Reacciones orgánicas e isomería

Problema

2023 · Ordinaria · Titular

A.2

$A, B, C, D$ y $E$ son compuestos orgánicos que reaccionan de acuerdo a los siguientes procesos:

A + \ce{HBr} \rightarrow \text{2-bromopropano}

ii)

B + C \rightarrow \text{propanoato de etilo} + \text{agua}

iii)

D + \text{oxidante} \rightarrow \text{propanona}

iv)

E + \ce{H2SO4} \text{ (concentrado)} \rightarrow \text{but-2-eno}

a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los productos orgánicos de cada una de las cuatro reacciones del enunciado.b) Identifique, con sus fórmulas semidesarrolladas y su nombre, los compuestos

A, B, C, D

E

.c) Indique de qué tipo es cada reacción del enunciado.d) Diga si en alguna de estas reacciones se puede obtener más de un producto. Si es así, escriba sus fórmulas semidesarrolladas y nombre dichos compuestos.

Química orgánicaIsomería

a) Fórmulas semidesarrolladas de los productos orgánicos de cada reacción:

\ce{CH3-CHBr-CH3}

\ce{CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3}

\ce{CH3-CO-CH3}

\ce{CH3-CH=CH-CH3}

b) Identificación de los compuestos reactivos:

A: Propeno, $\ce{CH2=CH-CH3}$ B: Ácido propanoico, $\ce{CH3-CH2-COOH}$ C: Etanol, $\ce{CH3-CH2OH}$ D: Propan-2-ol, $\ce{CH3-CH(OH)-CH3}$ E: Butan-2-ol, $\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}$

c) Tipo de reacción para cada proceso enunciado:

i) Adición electrófila (sigue la regla de Markovnikov).ii) Condensación o esterificación.iii) Oxidación de un alcohol secundario.iv) Eliminación (deshidratación de alcoholes).

d) Posibilidad de obtener más de un producto:

En las reacciones i) y iv) se pueden obtener subproductos minoritarios debido a la regioselectividad de los mecanismos de reacción.En la reacción i), además del 2-bromopropano, se puede obtener el 1-bromopropano como producto minoritario al no seguir la regla de Markovnikov:

\ce{CH3-CH2-CH2Br}

En la reacción iv), la deshidratación del butan-2-ol puede generar but-1-eno si la eliminación del hidrógeno ocurre en el carbono terminal, aunque el but-2-eno es el mayoritario por la regla de Zaitsev:

\ce{CH2=CH-CH2-CH3}

Nombres de los subproductos: 1-bromopropano y but-1-eno.