T8: Química orgánica · Nomenclatura, reacciones y combustión

Nomenclatura, reacciones y combustión

Problema

2024 · Ordinaria · Titular

B.2

Responda a las siguientes preguntas:

a) Escriba la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos: i) Ácido etanodioico ii) 2-Metilbutanoato de propilo iii) 2,3,3-Trimetilpentanalb) Formule una reacción de esterificación o condensación en la que se obtenga como producto 2-metilbutanoato de propilo, y nombre los reactivos.c) Formule y ajuste la reacción de combustión de etanol. A partir de ella, determine la riqueza en etanol de una muestra de

17 \text{ g}

sabiendo que al reaccionar con exceso de oxígeno se obtienen

14,2 \text{ L}

de dióxido de carbono medidos a

25 ^\circ \text{C}

785 \text{ mmHg}

Datos. $R = 0,082 \text{ atm} \cdot \text{L} \cdot \text{mol}^{-1} \cdot \text{K}^{-1}$ . Masas atómicas ( $u$ ): $\ce{H} = 1,0$ ; $\ce{C} = 12,0$ ; $\ce{O} = 16,0$ .

Química orgánicaEstequiometría

a) i)

\ce{HOOC-COOH}

a) ii)

\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-COO-CH2-CH2-CH3}

a) iii)

\ce{CH3-CH2-C(CH3)2-CH(CH3)-CHO}

b) Los reactivos necesarios para la obtención del 2-metilbutanoato de propilo mediante una reacción de esterificación son el ácido 2-metilbutanoico y el propan-1-ol:

\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-COOH + CH3-CH2-CH2OH} <=> \ce{CH3-CH2-CH(CH3)-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O}

c) La reacción de combustión del etanol, debidamente ajustada, es la siguiente:

\ce{CH3CH2OH(l) + 3 O2(g)} -> \ce{2 CO2(g) + 3 H2O(l)}

En primer lugar, se calculan los moles de

\ce{CO2}

obtenidos utilizando la ecuación de los gases ideales

PV = nRT

. Para ello, se convierte la presión a atmósferas (

P = \frac{785}{760} = 1,033 \text{ atm}

) y la temperatura a Kelvin (

T = 25 + 273 = 298 \text{ K}

n(\ce{CO2}) = \frac{PV}{RT} = \frac{1,033 \text{ atm} \cdot 14,2 \text{ L}}{0,082 \frac{\text{atm} \cdot \text{L}}{\text{mol} \cdot \text{K}} \cdot 298 \text{ K}} = 0,6005 \text{ mol}

A partir de la estequiometría de la reacción, se observa que por cada mol de etanol combustionado se producen

2

moles de

\ce{CO2}

. Por tanto, los moles de etanol puro que han reaccionado son:

n(\text{etanol}) = 0,6005 \text{ mol } \ce{CO2} \cdot \frac{1 \text{ mol etanol}}{2 \text{ mol } \ce{CO2}} = 0,3002 \text{ mol}

Se calcula la masa de etanol puro contenida en la muestra empleando su masa molar (

M = 2 \cdot 12,0 + 6 \cdot 1,0 + 16,0 = 46,0 \text{ g/mol}

m_{\text{puro}} = 0,3002 \text{ mol} \cdot 46,0 \text{ g/mol} = 13,81 \text{ g}

Finalmente, se determina la riqueza de la muestra relacionando la masa de etanol puro con la masa total de la muestra:

\% \text{Riqueza} = \frac{13,81 \text{ g}}{17 \text{ g}} \cdot 100 = 81,24 \%