Química orgánica

La hidrogenación catalítica de un alqueno es una reacción de adición electrófila en la que se satura el doble enlace en presencia de un catalizador metálico (como $\ce{Pt}$, $\ce{Pd}$ o $\ce{Ni}$):

Para que una molécula pueda formar enlaces de hidrógeno, es indispensable que exista un átomo de hidrógeno unido covalentemente a un átomo muy electronegativo y de pequeño tamaño, específicamente flúor, oxígeno o nitrógeno ($\ce{F}$, $\ce{O}$ o $\ce{N}$). En el but-2-eno ($\ce{CH3-CH=CH-CH3}$), todos los átomos de hidrógeno están unidos a átomos de carbono. Dado que la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el hidrógeno es muy baja, los enlaces $\ce{C-H}$ no presentan la polaridad suficiente ni el hidrógeno la densidad de carga positiva necesaria para interaccionar mediante este tipo de fuerzas intermoleculares. Por tanto, el compuesto no puede formar enlaces de hidrógeno.

El pent-2-eno presenta isomería geométrica (o diastereoisomería cis-trans) porque cada uno de los dos átomos de carbono que forman el doble enlace está unido a dos grupos distintos: el C2 está unido a un hidrógeno y a un metilo, y el C3 está unido a un hidrógeno y a un etilo. Esto genera dos disposiciones espaciales posibles:Isómero cis (o (Z)-pent-2-eno):

Isómero trans (o (E)-pent-2-eno):

En la molécula de but-1-eno, $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$, la hibridación se determina por el número de enlaces $\sigma$ que forma cada átomo de carbono.Los átomos $C_1$ ($\ce{CH2=}$) y $C_2$ (=CH-) participan en un doble enlace, lo que requiere la formación de tres enlaces $\sigma$ y un enlace $\pi$. Para ello, utilizan tres orbitales híbridos $sp^2$ y un orbital $p$ puro, adquiriendo una hibridación $sp^2$.Los átomos $C_3$ (-$\ce{CH2}$-) y $C_4$ (-$\ce{CH3}$) forman exclusivamente cuatro enlaces sencillos de tipo $\sigma$. Para alojar estos cuatro pares de electrones enlazantes, los orbitales atómicos se combinan para formar cuatro orbitales híbridos $sp^3$, por lo que presentan hibridación $sp^3$.

Un isómero de cadena mantiene la misma fórmula molecular ($\ce{C4H8}$) pero varía la disposición de la cadena carbonada, pasando de una estructura lineal a una ramificada. La fórmula del metilpropeno es:

La hidrogenación es una reacción de adición electrofílica donde el hidrógeno gaseoso satura el doble enlace del alqueno para formar un alcano, generalmente en presencia de un catalizador metálico como el níquel ($\ce{Ni}$):

Los carbonos 1 y 2, que forman el doble enlace, presentan una hibridación $sp^2$. Esto se debe a que cada uno combina un orbital $s$ y dos orbitales $p$ para formar tres orbitales híbridos destinados a enlaces $\sigma$, dejando un orbital $p$ puro para formar el enlace $\pi$.Los carbonos 3 y 4 presentan una hibridación $sp^3$, ya que todos sus enlaces son sencillos. Combinan un orbital $s$ y tres orbitales $p$ para generar cuatro orbitales híbridos equivalentes que forman cuatro enlaces $\sigma$ en una disposición tetraédrica.

En la reacción con el but-1-eno, el hidrógeno se une al carbono 1 (que tiene dos hidrógenos) y el bromo al carbono 2 (que tiene un hidrógeno):

En el caso del but-2-ene, al ser un alqueno simétrico, la adición de $\ce{HBr}$ sigue el mismo mecanismo electrofílico, resultando en la unión del bromo en cualquiera de los dos carbonos equivalentes del doble enlace:

En ambos casos se obtiene el 2-bromobutano, por lo que los compuestos resultantes son iguales.

En el 2-metilpropeno, $\ce{CH2=C(CH3)CH3}$, el primer carbono del doble enlace está unido a dos átomos de hidrógeno (idénticos) y el segundo carbono está unido a dos grupos metilo (idénticos), lo que imposibilita la existencia de isómeros geométricos.Por el contrario, en el but-2-eno, $\ce{CH3CH=CHCH3}$, cada carbono del doble enlace está unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo metilo. Al ser grupos distintos en cada carbono, este compuesto sí presenta isomería cis (grupos metilo al mismo lado) y trans (grupos metilo en lados opuestos).

En la molécula de ácido acético, $\ce{CH3COOH}$, el carbono del grupo metilo está unido a tres átomos de hidrógeno iguales, y el carbono del grupo carboxilo posee un doble enlace con un oxígeno y un enlace sencillo con un grupo hidroxilo. Al no presentar ningún centro quiral, la molécula es aquiral y no tiene actividad óptica.

Para que dos o más compuestos sean isómeros, deben poseer la misma fórmula molecular. Se comprueba la composición de cada compuesto:

Para que se establezcan enlaces de hidrógeno entre moléculas de la misma sustancia, es necesaria la presencia de un átomo de hidrógeno unido covalentemente a un átomo muy electronegativo y de pequeño volumen, específicamente flúor, oxígeno o nitrógeno (F, O, N). En este caso, los alcoholes ($\ce{R-OH}$), las aminas primarias o secundarias ($\ce{R-NH2}$, $\ce{R-NH-R'}$) y los ácidos carboxílicos ($\ce{R-COOH}$) presentan enlaces $\ce{O-H}$ o $\ce{N-H}$, lo que permite la formación de estas interacciones intermoleculares. Los éteres ($\ce{R-O-R'}$) y las cetonas ($\ce{R-CO-R'}$) poseen átomos de oxígeno, pero carecen de hidrógeno unido directamente a ellos, por lo que no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sus propias moléculas.

Los alcoholes son los compuestos que, mediante un proceso de eliminación catalizado por un ácido fuerte (como el $\ce{H2SO4}$) y calor, sufren una deshidratación para formar alquenos. En esta reacción se pierde el grupo hidroxilo y un átomo de hidrógeno de un carbono contiguo. Un ejemplo representativo es la deshidratación del etanol para producir eteno:

El grupo carbonilo consiste en un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno mediante un doble enlace ($\ce{C=O}$). Entre los compuestos citados, presentan este grupo las cetonas (donde el grupo carbonilo se encuentra en un carbono secundario) y los ácidos carboxílicos (donde el grupo carbonilo forma parte del grupo funcional carboxilo, $\ce{-COOH}$, estando unido también a un grupo hidroxilo en el mismo carbono).

El carbono del grupo metilo terminal ($\ce{CH3-}$) está unido a cuatro átomos mediante enlaces sencillos (4 enlaces $\sigma$), por lo que presenta hibridación $sp^3$.Los dos carbonos que forman el doble enlace ($\ce{-CH=CH-}$) están unidos cada uno a tres átomos (2 enlaces $\sigma$ sencillos y 1 enlace $\sigma$ del doble enlace), por lo que presentan hibridación $sp^2$.El carbono del grupo metoxilo ($\ce{-OCH3}$) está unido a cuatro átomos mediante enlaces sencillos (el oxígeno y tres hidrógenos), por lo que presenta hibridación $sp^3$.

Se obtiene como producto el 1-metoxipropano (o metil propil éter), el cual es un éter saturado.

El producto obtenido es el 1-cloro-1-metoxipropano. Este compuesto presenta isomería óptica porque el carbono 1 es un carbono asimétrico (quiral), al estar unido a cuatro sustituyentes diferentes: un átomo de hidrógeno ($\ce{-H}$), un átomo de cloro ($\ce{-Cl}$), un grupo metoxilo ($\ce{-OCH3}$) y un grupo etilo ($\ce{-CH2CH3}$).

Esta reacción es una sustitución radicalaria. En presencia de luz ultravioleta, el bromo molecular se disocia para iniciar un mecanismo de radicales libres donde un átomo de bromo sustituye a un átomo de hidrógeno del alcano. El producto principal es el 2-bromobutano, ya que el radical intermedio formado en el carbono secundario presenta una mayor estabilidad que el formado en un carbono primario.