Propanona Etilbenceno
b) Complete la reacción e indique de qué tipo es: c) Justifique el tipo de isomería que presenta el compuesto d) Indique la hibridación que presenta cada uno de los carbonos del compuesto .El producto principal es el 2-bromobutano. Se trata de una reacción de adición electrófila.
c) El compuesto (but-2-eno) presenta isomería geométrica (cis-trans), un tipo de estereoisomería. Para que exista, cada carbono del doble enlace debe tener dos sustituyentes distintos. En este caso, el C2 tiene y , y el C3 también tiene y , por lo que se cumple la condición. El doble enlace impide la libre rotación, lo que hace que los grupos puedan disponerse en el mismo lado (cis o Z) o en lados opuestos (trans o E) del plano del doble enlace, dando lugar a dos estereoisómeros distintos que no son superponibles.d) El compuesto es el propino. Analizamos cada carbono:C1 (-): es el carbono del grupo metilo, unido a tres hidrógenos y a un carbono, con cuatro enlaces simples. Presenta hibridación .C2 (-#-): es uno de los carbonos del triple enlace. Forma un enlace simple con el C1 y un triple enlace con el C3. Solo tiene dos zonas de densidad electrónica (dos ligandos), por lo que presenta hibridación .C3 (#): es el otro carbono del triple enlace, unido al C2 mediante triple enlace y a un hidrógeno. También tiene dos zonas de densidad electrónica, por lo que presenta hibridación .
Metilpropan-2-ol Fenilamina
b) Nombre el grupo funcional de .c) Escriba el producto obtenido cuando 1 mol de reacciona con 2 moles de d) Escriba un isómero de función del compuestoEl producto obtenido es pentano, .
d) es un alqueno (but-2-eno). Un isómero de función tiene la misma fórmula molecular () pero diferente grupo funcional. Por ejemplo, un cicloalcano: ciclobutano, (ciclo de cuatro carbonos).
Nombre o formule los siguientes compuestos:
a) CH2=CH―CH2―NH2b) CH3―O―CH3c) Etilbencenod) Difenil éter
Nombre o formule los siguientes compuestos:
a)
Dado el compuesto
a) Dibuje su isómero cis.b) Escriba su reacción de hidrogenación.c) Justifique si puede formar enlaces de hidrógeno.La hidrogenación catalítica de un alqueno es una reacción de adición electrófila en la que se satura el doble enlace en presencia de un catalizador metálico (como , o ):
Para que una molécula pueda formar enlaces de hidrógeno, es indispensable que exista un átomo de hidrógeno unido covalentemente a un átomo muy electronegativo y de pequeño tamaño, específicamente flúor, oxígeno o nitrógeno (, o ). En el but-2-eno (), todos los átomos de hidrógeno están unidos a átomos de carbono. Dado que la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el hidrógeno es muy baja, los enlaces no presentan la polaridad suficiente ni el hidrógeno la densidad de carga positiva necesaria para interaccionar mediante este tipo de fuerzas intermoleculares. Por tanto, el compuesto no puede formar enlaces de hidrógeno.
Nombre o formule los siguientes compuestos:
a) b) c) Etanoato de etilod) Metil propil éterConsiderando los compuestos mencionados en el apartado 4A:
a) Escriba la reacción de adición de al compuesto a).b) Escriba un isómero de función del compuesto b).c) Justifique si el compuesto b) presenta isomería óptica.
Dados los compuestos: (1) y (2) .
a) Justifique el tipo de isomería que presentan.b) Identifique cuál de los compuestos se deshidrata con y calor para formar un producto con isomería geométrica. Dibuje los isómeros geométricos.c) Razone cuál de los compuestos presenta isomería óptica.El pent-2-eno presenta isomería geométrica (o diastereoisomería cis-trans) porque cada uno de los dos átomos de carbono que forman el doble enlace está unido a dos grupos distintos: el C2 está unido a un hidrógeno y a un metilo, y el C3 está unido a un hidrógeno y a un etilo. Esto genera dos disposiciones espaciales posibles:Isómero cis (o (Z)-pent-2-eno):
Isómero trans (o (E)-pent-2-eno):
Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a) Los compuestos obtenidos, según la regla de Markovnikov, por adición de al y son iguales.b) El presenta isomería cis-trans, pero el no.c) El no desvía el plano de la luz polarizada.En la reacción con el but-1-eno, el hidrógeno se une al carbono 1 (que tiene dos hidrógenos) y el bromo al carbono 2 (que tiene un hidrógeno):
En el caso del but-2-ene, al ser un alqueno simétrico, la adición de sigue el mismo mecanismo electrofílico, resultando en la unión del bromo en cualquiera de los dos carbonos equivalentes del doble enlace:
En ambos casos se obtiene el 2-bromobutano, por lo que los compuestos resultantes son iguales.
b) Falso. La isomería geométrica cis-trans requiere que cada uno de los dos átomos de carbono que forman el doble enlace esté unido a dos grupos o átomos diferentes entre sí.En el 2-metilpropeno, , el primer carbono del doble enlace está unido a dos átomos de hidrógeno (idénticos) y el segundo carbono está unido a dos grupos metilo (idénticos), lo que imposibilita la existencia de isómeros geométricos.Por el contrario, en el but-2-eno, , cada carbono del doble enlace está unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo metilo. Al ser grupos distintos en cada carbono, este compuesto sí presenta isomería cis (grupos metilo al mismo lado) y trans (grupos metilo en lados opuestos).
c) Verdadero. Para que una sustancia desvíe el plano de la luz polarizada (actividad óptica), sus moléculas deben ser quirales, lo que generalmente implica la presencia de al menos un átomo de carbono asimétrico unido a cuatro sustituyentes diferentes.En la molécula de ácido acético, , el carbono del grupo metilo está unido a tres átomos de hidrógeno iguales, y el carbono del grupo carboxilo posee un doble enlace con un oxígeno y un enlace sencillo con un grupo hidroxilo. Al no presentar ningún centro quiral, la molécula es aquiral y no tiene actividad óptica.
Considerando la molécula
a) Indique la hibridación de cada uno de sus átomos de carbono.b) Escriba la fórmula semidesarrollada de un isómero de cadena.c) Escriba la reacción de hidrogenación.
Indique los productos que se obtienen en cada una de las siguientes reacciones, especificando el tipo de reacción:
a) b) c)
Considerando los compuestos:
(1) (2) (3) (4)justifique el tipo de isomería que presentan entre sí:
a) Los compuestos 1 y 2.b) Los compuestos 2 y 3.c) Los compuestos 3 y 4.Para que dos o más compuestos sean isómeros, deben poseer la misma fórmula molecular. Se comprueba la composición de cada compuesto:
Considerando la molécula
a) Indique la hibridación de cada uno de sus átomos de carbono.b) Escriba la fórmula semidesarrollada de un isómero de cadena.c) Escriba la reacción de hidrogenación.En la molécula de but-1-eno, , la hibridación se determina por el número de enlaces que forma cada átomo de carbono.Los átomos () y (=CH-) participan en un doble enlace, lo que requiere la formación de tres enlaces y un enlace . Para ello, utilizan tres orbitales híbridos y un orbital puro, adquiriendo una hibridación .Los átomos (--) y (-) forman exclusivamente cuatro enlaces sencillos de tipo . Para alojar estos cuatro pares de electrones enlazantes, los orbitales atómicos se combinan para formar cuatro orbitales híbridos , por lo que presentan hibridación .
b) Escriba la fórmula semidesarrollada de un isómero de cadena.Un isómero de cadena mantiene la misma fórmula molecular () pero varía la disposición de la cadena carbonada, pasando de una estructura lineal a una ramificada. La fórmula del metilpropeno es:
La hidrogenación es una reacción de adición electrofílica donde el hidrógeno gaseoso satura el doble enlace del alqueno para formar un alcano, generalmente en presencia de un catalizador metálico como el níquel ():
Considerando la molécula
a) Indique la hibridación de cada uno de sus átomos de carbono.b) Escriba la fórmula semidesarrollada de un isómero de cadena.c) Escriba la reacción de hidrogenación.Los carbonos 1 y 2, que forman el doble enlace, presentan una hibridación . Esto se debe a que cada uno combina un orbital y dos orbitales para formar tres orbitales híbridos destinados a enlaces , dejando un orbital puro para formar el enlace .Los carbonos 3 y 4 presentan una hibridación , ya que todos sus enlaces son sencillos. Combinan un orbital y tres orbitales para generar cuatro orbitales híbridos equivalentes que forman cuatro enlaces en una disposición tetraédrica.
b) Un isómero de cadena es aquel que mantiene la misma fórmula molecular () pero varía la estructura del esqueleto carbonado. El isómero de cadena correspondiente es el metilpropeno:
Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a) Un hidrocarburo está constituido por carbono, hidrógeno y oxígeno.b) Un carbono quiral tiene que presentar una hibridación .c) La combustión de un alqueno produce un alcohol.