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Reacciones orgánicas
Problema
2024 · Ordinaria · Suplente
B4
Examen

Indique los productos que se obtienen en cada una de las siguientes reacciones, especificando el tipo de reacción:

a) CHX3CHX2COOH+CHX3OHHX+\ce{CH3CH2COOH + CH3OH ->[H+]} b) CHX3CHX2CHClCHX3KOH/etanol\ce{CH3CH2CHClCH3 ->[KOH/etanol]} c) CHX3CH=CHX2+HX2OHX+\ce{CH3CH=CH2 + H2O ->[H+]}
Química orgánicaReacciones orgánicasAdición+2
a) Reacción de esterificación (sustitución nucleofílica en el acilo). El ácido propanoico reacciona con el metanol en medio ácido para producir propanoato de metilo y agua.
CHX3CHX2COOH+CHX3OH<=>[HX+] CHX3CHX2COOCHX3+HX2O\ce{CH3CH2COOH + CH3OH} <=> \ce{[H+] CH3CH2COOCH3 + H2O}
b) Reacción de eliminación (deshidrohalogenación). El 2-clorobutano, al reaccionar con una base fuerte como KOH\ce{KOH} en medio etanólico y calor, pierde una molécula de HCl\ce{HCl}. Siguiendo la regla de Zaitsev, el hidrógeno se elimina del carbono adyacente con menos hidrógenos para formar mayoritariamente el alqueno más sustituido, el but-2-eno.
CHX3CHX2CHClCHX3+KOH>[etanol] CHX3CH=CHCHX3+KCl+HX2O\ce{CH3CH2CHClCH3 + KOH} -> \ce{[etanol] CH3CH=CHCH3 + KCl + H2O}
c) Reacción de adición electrófila (hidratación). La adición de agua al propeno en medio ácido sigue la regla de Markovnikov, de modo que el grupo OH\ce{-OH} se une al átomo de carbono menos hidrogenado (carbono secundario) para formar el propan-2-ol.
CHX3CH=CHX2+HX2O>[HX+] CHX3CH(OH)CHX3\ce{CH3CH=CH2 + H2O} -> \ce{[H+] CH3CH(OH)CH3}