T8: Química orgánica · Isomería — QUIMICA PEvAU Andalucía 2024

Isomería

Teoría

2024 · Ordinaria · Titular

Considerando los compuestos:

(1)

\ce{CH3CHOHCH2CH=CH2}

(2)

\ce{CH3CH2COCH2CH3}

(3)

\ce{CH3CH2CH2COCH3}

(4)

\ce{CH3CH(CH3)COCH3}

justifique el tipo de isomería que presentan entre sí:

a) Los compuestos 1 y 2.b) Los compuestos 2 y 3.c) Los compuestos 3 y 4.

isomería de funciónisomería de posiciónisomería de cadena

Determinación de fórmulas moleculares e isomería

Para que dos o más compuestos sean isómeros, deben poseer la misma fórmula molecular. Se comprueba la composición de cada compuesto:

\begin{aligned} (1) & \ce{CH3CHOHCH2CH=CH2} \rightarrow \ce{C5H10O} \\ (2) & \ce{CH3CH2COCH2CH3} \rightarrow \ce{C5H10O} \\ (3) & \ce{CH3CH2CH2COCH3} \rightarrow \ce{C5H10O} \\ (4) & \ce{CH3CH(CH3)COCH3} \rightarrow \ce{C5H10O} \end{aligned}

a) Los compuestos 1 y 2 presentan isomería de función. Aunque ambos comparten la fórmula molecular

\ce{C5H10O}

, pertenecen a familias orgánicas distintas: el compuesto 1 es un alcohol insaturado (pent-4-en-2-ol) y el compuesto 2 es una cetona (pentan-3-ona).b) Los compuestos 2 y 3 presentan isomería de posición. Ambos son cetonas de cadena lineal (pentanonas) con fórmula

\ce{C5H10O}

. La diferencia reside exclusivamente en la ubicación del grupo funcional carbonilo (

\ce{C=O}

), que se encuentra en el carbono 3 en el compuesto 2 y en el carbono 2 en el compuesto 3.c) Los compuestos 3 y 4 presentan isomería de cadena. Ambos poseen la misma fórmula molecular

\ce{C5H10O}

y el mismo grupo funcional (cetona) en la misma posición (carbono 2). No obstante, la estructura del esqueleto de carbono es distinta: el compuesto 3 es una cadena lineal de cinco carbonos (pentan-2-ona), mientras que el compuesto 4 es una cadena ramificada de cuatro carbonos con un radical metilo (3-metilbutan-2-ona).