Química orgánica — Química PEvAU Valencia

Reacciones orgánicas, Isomería, Cinética química

Problema

2025 · Ordinaria · Titular

5

a) Complete las siguientes reacciones químicas, nombre los compuestos orgánicos que hay involucrados e indique el tipo de reacción de que se trata en cada caso:

a.1) $\ce{CH3-CHBr-CH3 + OH- -> A + B}

a.2) $\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 ->[\text{KMnO}_4, \text{ calor}] C}

b1) Escriba la fórmula estructural de dos isómeros de la molécula

\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3}

y nómbrelos.b2) La cinética de la reacción entre el

\ce{CH3-CHBr-CH3}

y el

\ce{OH-}

es de orden 1 respecto de cada uno de los dos reactivos.i) Escriba la ley de velocidad y deduzca en qué factor aumentará la velocidad de la reacción al triplicar las concentraciones de los dos reactivos.ii) Deduzca cuáles son las unidades de la constante de velocidad, si el tiempo se mide en minutos.

OrgánicaIsomeríaCinética

a.1)

\ce{CH3-CHBr-CH3 + OH- -> A + B}

El $\ce{OH-}$ puede actuar como nucleófilo (sustitución) o como base (eliminación). Se producen dos reacciones simultáneas:Sustitución nucleófila (SN): el $\ce{OH-}$ desplaza al $\ce{Br-}$ dando lugar al alcohol.

\ce{CH3-CHBr-CH3 + OH- -> CH3-CH(OH)-CH3 + Br-}

Compuesto A: $\ce{CH3-CH(OH)-CH3}$ → propan-2-ol. Compuesto B: $\ce{Br-}$ → ion bromuro. Tipo de reacción: sustitución nucleófila.Eliminación (E2): el $\ce{OH-}$ actúa como base, abstrayendo un protón del carbono adyacente y eliminando $\ce{HBr}$ , formando un alqueno.

\ce{CH3-CHBr-CH3 + OH- -> CH3-CH=CH2 + Br- + H2O}

Compuesto A: $\ce{CH3-CH=CH2}$ → propeno (propileno). Compuesto B: $\ce{Br-}$ (y $\ce{H2O}$ ). Tipo de reacción: eliminación.

a.2)

\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 ->[ KMnO4,\, calor ] C}

El reactivo es $\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3}$ , pentan-3-ol, un alcohol secundario. La oxidación con $\ce{KMnO4}$ en caliente de un alcohol secundario da una cetona.

\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 ->[ KMnO4,\, \Delta ] CH3-CH2-CO-CH2-CH3}

Compuesto C: $\ce{CH3-CH2-CO-CH2-CH3}$ → pentan-3-ona. Tipo de reacción: oxidación.

b1) Dos isómeros de

\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3}

(pentan-3-ol,

C_5H_{12}O

):

Isómero 1 (isómero de posición del grupo -OH): pentan-2-ol.

\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3}

Isómero 2 (isómero de cadena): 2-metilbutan-1-ol.

\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH}

Nota: existen otros isómeros válidos con fórmula molecular $\ce{C5H12O}$ , como 1-pentanol, 2-metil-2-butanol, 3-metil-1-butanol, etc.

b2.i) Ley de velocidad y factor de aumento al triplicar las concentraciones.

Si la reacción es de orden 1 respecto a $\ce{CH3CHBrCH3}$ y de orden 1 respecto a $\ce{OH-}$ , el orden global es 2 y la ley de velocidad es:

v = k \cdot [\ce{CH3CHBrCH3}] \cdot [\ce{OH-}]

Si se triplican ambas concentraciones, la nueva velocidad $v'$ es:

v' = k \cdot (3[\ce{CH3CHBrCH3}]) \cdot (3[\ce{OH-}]) = 9 \cdot k \cdot [\ce{CH3CHBrCH3}] \cdot [\ce{OH-}] = 9v

La velocidad aumenta en un factor 9.

b2.ii) Unidades de la constante de velocidad

k

.

La ley de velocidad tiene unidades de concentración por unidad de tiempo: $\text{mol}\cdot\text{L}^{-1}\cdot\text{min}^{-1}$ . Para una reacción de orden 2:

[v] = [k] \cdot [c]^2 \implies \text{mol}\cdot\text{L}^{-1}\cdot\text{min}^{-1} = [k] \cdot (\text{mol}\cdot\text{L}^{-1})^2

[k] = \frac{\text{mol}\cdot\text{L}^{-1}\cdot\text{min}^{-1}}{(\text{mol}\cdot\text{L}^{-1})^2} = \text{L}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{min}^{-1}

Las unidades de la constante de velocidad son $\text{L}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{min}^{-1}$ .

T8: Química orgánica

Isomería y reacciones orgánicas

Problema

2025 · Extraordinaria · Suplente

5

Un compuesto orgánico tiene la fórmula empírica $\ce{C3H6O}$ .

a) Escriba la fórmula estructural de 2 posibles isómeros, nómbrelos e indique el grupo funcional que posee cada compuesto.b1) Complete las siguientes ecuaciones químicas. Nombre o formule los compuestos orgánicos implicados y diga el tipo de reacción que se produce: i) Propan-2-ol

\xrightarrow{\ce{K2Cr2O7}, \text{medio ácido}} A

ii) Ácido butanoico + etanol

\xrightarrow{\text{medio ácido}} B + C

b2) Considere la reacción

\ce{2 A + B -> C}

, que es de orden 2 respecto de A y de orden 1 respecto de B. i) Si el tiempo se mide en minutos, deduzca las unidades de la constante de velocidad. ii) ¿Es cierto que el valor de la constante de velocidad se duplica si se duplica la concentración de A? Justifique la respuesta.

Cinética químicaEsterificaciónOxidación de alcoholes

T8: Química orgánica

Reacciones orgánicas y formulación

Cuestión

2024 · Ordinaria · Titular

C6

a) Nombre y formule los compuestos A, B, C y D. Indique el tipo de reacción en cada caso.

a1) $\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3} \xrightarrow[\text{calor}]{\ce{H2SO4}} \text{A + H2O}

a2) $\text{B} \xrightarrow[\text{calor}]{\ce{KMnO4}} \ce{CH3-CH2-CO-CH2-CH3}

a3) $\text{C + D} \xrightarrow[\text{catalizador}]{\ce{H+}} \ce{CH3-CH2-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O}

b) Dibuje la fórmula estructural de una molécula orgánica que contenga 5 átomos de C, 10 átomos de H y 2 átomos de O. Indique los grupos funcionales que contiene esta molécula.

T8: Química orgánicaFormulación orgánica

T8: Química orgánica

Reacciones orgánicas

Cuestión

2024 · Extraordinaria · Titular

C6

Cuestión 6.

Indique qué compuestos son A, B, C, D y E en las siguientes reacciones (fórmula molecular si son especies inorgánicas; nombre y fórmula estructural si se trata de moléculas orgánicas). Identifique el tipo de reacción en cada caso.

a)

\ce{CH3-CH(Br)-CH3 + OH- -> A}

b)

\ce{CH3-CH=CH2 + Cl2 -> B}

c)

\ce{CH3-CH=CH2 + O2 -> C + D}

d)

\ce{CH3-CH2OH + CH3-CH2-COOH} \xrightarrow{H^+, \text{ catalizador}} \ce{E + H2O}

Química orgánicaReacciones

T8: Química orgánica

Formulación y Reactividad

Cuestión

2023 · Ordinaria · Titular

C6

Cuestión 6. Formulación y reactividad orgánica. Formulación inorgánica.

a) Complete las siguientes reacciones químicas, nombre todas las moléculas orgánicas que intervienen, e indique qué tipo de reacción tiene lugar en cada caso: a1) $\ce{CH3-CH=CH-CH3 + Br2 -> }$ a2) $\ce{CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-CH2OH ->[H+] }$ b) Nombre o formule según corresponda: dicromato de potasio; fosfato de calcio; $\ce{Fe2O3}$ ; $\ce{Ca(HCO3)2}$ .

Reacciones orgánicasFormulación inorgánica

T8: Química orgánica

Reacciones orgánicas

Cuestión

2023 · Extraordinaria · Titular

C6

Cuestión 6. Reactividad y nomenclatura orgánica.

Complete las siguientes reacciones, nombre los compuestos orgánicos en ellas involucrados e indique el tipo de reacción de que se trata en cada caso: a) $\ce{CH3-CH2-CH2OH \xrightarrow{H2SO4, calor} \dots}$ b) $\ce{CH3-CH=CH-CH3 + HBr -> \dots}$ c) $\ce{CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-CH2OH \xrightarrow{H^{+}} \dots}$ d) $\ce{HC#CH + O2 -> \dots}$

Química orgánicaReacciones de adición

T8: Química orgánica

Nomenclatura y reactividad orgánica

Cuestión

2022 · Ordinaria · Titular

C5

Cuestión 5. Reactividad y formulación orgánica.

a) Nombre los siguientes compuestos y razone cuál de ellos puede dar lugar a una cetona por oxidación.

a1) $\ce{CH3-CH2-CHO} \quad$ a2) $\ce{CH3-CH2-O-CH3} \quad$ a3) $\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}

b) Complete las siguientes reacciones químicas y nombre todos los compuestos orgánicos que se obtienen como productos en las mismas:

b1) $\ce{CH3-CH2Cl + NH3 \to}

b2) $\ce{HCOOH + CH3-CH2-CH2OH ->[H+]}

b3) $\ce{CH3-CH(OH)-CH3 ->[H2SO4, ext{calor}]}

Reacciones orgánicasNomenclatura

T8: Química orgánica

Reacciones orgánicas

Cuestión

2022 · Extraordinaria · Titular

C6

Cuestión 6. Reactividad y formulación orgánica.

Para cada una de las reacciones siguientes, escriba la fórmula de los reactivos orgánicos, complete las reacciones y nombre los compuestos orgánicos resultantes.

a) 2-buteno (o but-2-eno) + bromuro de hidrógeno

\ce{->}

b) 3-pentanol (o pentan-3-ol)

\ce{->[H2SO4, \text{calor}]}

c) 1-butanol (o butan-1-ol) + ácido 2-metilpropanoico

\ce{->[H^+]}

d) Butanona

\ce{->[LiAlH4 (\text{reductor})]}

Reacciones orgánicasQuímica orgánica