T8: Química orgánica · Reacciones orgánicas, Isomería, Cinética química

Reacciones orgánicas, Isomería, Cinética química

Problema

2025 · Ordinaria · Titular

a) Complete las siguientes reacciones químicas, nombre los compuestos orgánicos que hay involucrados e indique el tipo de reacción de que se trata en cada caso:

a.1) $\ce{CH3-CHBr-CH3 + OH- -> A + B}

a.2) $\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 ->[\text{KMnO}_4, \text{ calor}] C}

b1) Escriba la fórmula estructural de dos isómeros de la molécula

\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3}

y nómbrelos.b2) La cinética de la reacción entre el

\ce{CH3-CHBr-CH3}

y el

\ce{OH-}

es de orden 1 respecto de cada uno de los dos reactivos.i) Escriba la ley de velocidad y deduzca en qué factor aumentará la velocidad de la reacción al triplicar las concentraciones de los dos reactivos.ii) Deduzca cuáles son las unidades de la constante de velocidad, si el tiempo se mide en minutos.

OrgánicaIsomeríaCinética

a.1)

\ce{CH3-CHBr-CH3 + OH- -> A + B}

El $\ce{OH-}$ puede actuar como nucleófilo (sustitución) o como base (eliminación). Se producen dos reacciones simultáneas:Sustitución nucleófila (SN): el $\ce{OH-}$ desplaza al $\ce{Br-}$ dando lugar al alcohol.

\ce{CH3-CHBr-CH3 + OH- -> CH3-CH(OH)-CH3 + Br-}

Compuesto A: $\ce{CH3-CH(OH)-CH3}$ → propan-2-ol. Compuesto B: $\ce{Br-}$ → ion bromuro. Tipo de reacción: sustitución nucleófila.Eliminación (E2): el $\ce{OH-}$ actúa como base, abstrayendo un protón del carbono adyacente y eliminando $\ce{HBr}$ , formando un alqueno.

\ce{CH3-CHBr-CH3 + OH- -> CH3-CH=CH2 + Br- + H2O}

Compuesto A: $\ce{CH3-CH=CH2}$ → propeno (propileno). Compuesto B: $\ce{Br-}$ (y $\ce{H2O}$ ). Tipo de reacción: eliminación.

a.2)

\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 ->[ KMnO4,\, calor ] C}

El reactivo es $\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3}$ , pentan-3-ol, un alcohol secundario. La oxidación con $\ce{KMnO4}$ en caliente de un alcohol secundario da una cetona.

\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 ->[ KMnO4,\, \Delta ] CH3-CH2-CO-CH2-CH3}

Compuesto C: $\ce{CH3-CH2-CO-CH2-CH3}$ → pentan-3-ona. Tipo de reacción: oxidación.

b1) Dos isómeros de

\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3}

(pentan-3-ol,

C_5H_{12}O

Isómero 1 (isómero de posición del grupo -OH): pentan-2-ol.

\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3}

Isómero 2 (isómero de cadena): 2-metilbutan-1-ol.

\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH}

Nota: existen otros isómeros válidos con fórmula molecular $\ce{C5H12O}$ , como 1-pentanol, 2-metil-2-butanol, 3-metil-1-butanol, etc.

b2.i) Ley de velocidad y factor de aumento al triplicar las concentraciones.

Si la reacción es de orden 1 respecto a $\ce{CH3CHBrCH3}$ y de orden 1 respecto a $\ce{OH-}$ , el orden global es 2 y la ley de velocidad es:

v = k \cdot [\ce{CH3CHBrCH3}] \cdot [\ce{OH-}]

Si se triplican ambas concentraciones, la nueva velocidad $v'$ es:

v' = k \cdot (3[\ce{CH3CHBrCH3}]) \cdot (3[\ce{OH-}]) = 9 \cdot k \cdot [\ce{CH3CHBrCH3}] \cdot [\ce{OH-}] = 9v

La velocidad aumenta en un factor 9.

b2.ii) Unidades de la constante de velocidad

k

La ley de velocidad tiene unidades de concentración por unidad de tiempo: $\text{mol}\cdot\text{L}^{-1}\cdot\text{min}^{-1}$ . Para una reacción de orden 2:

[v] = [k] \cdot [c]^2 \implies \text{mol}\cdot\text{L}^{-1}\cdot\text{min}^{-1} = [k] \cdot (\text{mol}\cdot\text{L}^{-1})^2

[k] = \frac{\text{mol}\cdot\text{L}^{-1}\cdot\text{min}^{-1}}{(\text{mol}\cdot\text{L}^{-1})^2} = \text{L}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{min}^{-1}

Las unidades de la constante de velocidad son $\text{L}\cdot\text{mol}^{-1}\cdot\text{min}^{-1}$ .