🔍
Escribe al menos 2 caracteres...
AndalucíaAndalucía
MadridMadrid
CataluñaCataluña
GaliciaGalicia
MurciaMurcia
ValenciaValencia
En construcciónAñadimos comunidades, materias, años y soluciones de forma progresiva y constante.
Reacciones orgánicas
Teoría
2023 · Extraordinaria · Titular
B.2
Examen

Formule los reactivos y el producto mayoritario de las siguientes reacciones. Indique el tipo de reacción, la regla que sigue si es el caso, y nombre los productos.

a) 3−metilpent−2−eno + HCl>\ce{HCl} ->b) 3−metilpentan−2−ol + HX2SOX4(concentrado)>\ce{H2SO4(concentrado)} ->c) Ácido pentanoico + etanol ->
T8: Química orgánicaReacciones orgánicas
a) 3-metilpent-2-eno + HCl\ce{HCl} ->

Esta es una reacción de adición electrófila al doble enlace. El proceso sigue la regla de Markovnikov, según la cual el protón del reactivo electrófilo se adiciona al átomo de carbono del doble enlace que posee el mayor número de átomos de hidrógeno. En este caso, el hidrógeno se une al carbono 2 y el cloro al carbono 3, que es el más sustituido. El producto mayoritario es el 3-cloro-3-metilpentano.

CHX3CH=C(CHX3)CHX2CHX3+HCl>CHX3CHX2CCl(CHX3)CHX2CHX3\ce{CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3 + HCl} -> \ce{CH3-CH2-CCl(CH3)-CH2-CH3}
b) 3-metilpentan-2-ol + HX2SOX4(concentrado)\ce{H2SO4(concentrado)} ->

Se trata de una reacción de eliminación (deshidratación de alcoholes) catalizada por ácido. Sigue la regla de Saytzeff, que establece que el hidrógeno se elimina del carbono adyacente al grupo funcional que tenga el menor número de hidrógenos, dando lugar al alqueno más sustituido y, por tanto, más estable. El producto mayoritario es el 3-metilpent-2-eno.

CHX3CH(OH)CH(CHX3)CHX2CHX3>[HX2SOX4,Δ] CHX3CH=C(CHX3)CHX2CHX3+HX2O\ce{CH3-CH(OH)-CH(CH3)-CH2-CH3} -> \ce{[H2SO4, \Delta] CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3 + H2O}
c) Ácido pentanoico + etanol ->

Esta es una reacción de esterificación o condensación (sustitución nucleofílica en el grupo acilo). El grupo hidroxilo del ácido carboxílico reacciona con el hidrógeno del grupo alcohol para formar agua y un éster. El producto obtenido es el pentanoato de etilo.

CHX3CHX2CHX2CHX2COOH+CHX3CHX2OH<=>CHX3CHX2CHX2CHX2COOCHX2CHX3+HX2O\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-COOH + CH3-CH2OH} <=> \ce{CH3-CH2-CH2-CH2-COOCH2-CH3 + H2O}