T8: Química orgánica

Estructura y reactividad

Teoría

2020 · Extraordinaria · Reserva

Para el compuesto $\ce{CH3CH=CH2}$ :

a) Justifique si presenta isomería geométrica.b) Escriba la reacción que tiene lugar con

\ce{HBr}

.c) Indique la hibridación que presenta cada uno de sus átomos de carbono.

Isomería geométricaHibridaciónAdición electrófila

a) No presenta isomería geométrica. Para que una molécula con doble enlace carbono-carbono presente isomería geométrica (cis-trans), es necesario que cada uno de los dos átomos de carbono que forman dicho enlace esté unido a dos sustituyentes diferentes. En el propeno (

\ce{CH3-CH=CH2}

), el carbono terminal del doble enlace (

C_1

) está unido a dos átomos de hidrógeno idénticos, por lo que no es posible la existencia de isómeros espaciales por rotación impedida.b) La reacción de adición de bromuro de hidrógeno al propeno es una adición electrófila que sigue la regla de Markovnikov. Según esta regla, el protón del reactivo se adiciona al carbono del doble enlace que posee mayor número de átomos de hidrógeno, formándose mayoritariamente el 2-bromopropano.

\ce{CH3-CH=CH2 + HBr -> CH3-CHBr-CH3}

c) La hibridación de los átomos de carbono en el propeno se deduce a partir de su geometría y los enlaces que establecen:

El carbono 1 ( $C_1$ , $\ce{=CH2}$ ) presenta hibridación $sp^2$ , al estar unido a tres átomos (dos hidrógenos y un carbono) mediante un doble enlace y dos sencillos, disponiendo sus orbitales en un plano con ángulos de aproximadamente $120^\circ$ .El carbono 2 ( $C_2$ , $\ce{-CH=}$ ) presenta hibridación $sp^2$ , ya que también forma parte del doble enlace, estando unido a tres átomos y manteniendo una geometría plana trigonal.El carbono 3 ( $C_3$ , $\ce{-CH3}$ ) presenta hibridación $sp^3$ , puesto que está unido a cuatro átomos (tres hidrógenos y un carbono) mediante cuatro enlaces sencillos de tipo $\sigma$ , adoptando una geometría tetraédrica con ángulos de enlace próximos a $109,5^\circ$ .