T8: Química orgánica · Isomería — QUIMICA PEvAU Andalucía 2018

Isomería

Teoría

2018 · Extraordinaria · Suplente

Empleando compuestos de 4 átomos de carbono, represente:

a) Dos hidrocarburos que sean isómeros de cadena entre sí.b) Dos hidrocarburos que sean isómeros cis-trans.c) Un alcohol que desvíe el plano de la luz polarizada.

IsomeríaQuímica orgánicaIsomería geométrica

a) Los isómeros de cadena son compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta disposición de los átomos de carbono en el esqueleto. Para un hidrocarburo saturado de 4 carbonos con fórmula molecular

\ce{C4H10}

, los isómeros son el butano y el metilpropano:

\ce{CH3-CH2-CH2-CH3} \quad \text{(Butano)}

\ce{CH3-CH(CH3)-CH3} \quad \text{(Metilpropano)}

b) La isomería cis-trans o geométrica se produce en alquenos cuando existe una rotación impedida por el doble enlace y cada carbono del doble enlace está unido a dos grupos distintos. El but-2-eno (

\ce{C4H8}

) presenta estos dos isómeros:

En el isómero cis-but-2-eno, los dos grupos metilo se sitúan hacia el mismo lado del plano del doble enlace. En el isómero trans-but-2-eno, los grupos metilo se sitúan en lados opuestos.

\ce{CH3-CH=CH-CH3} \quad \text{(Isómeros cis y trans)}

c) Un alcohol desvía el plano de la luz polarizada si es una molécula quiral, lo cual requiere la presencia de un carbono asimétrico unido a cuatro sustituyentes diferentes. En el caso de 4 carbonos, el compuesto es el butan-2-ol:

\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}

El carbono 2 es un centro quiral puesto que sus cuatro sustituyentes son: un átomo de hidrógeno ( $\ce{-H}$ ), un grupo hidroxilo ( $\ce{-OH}$ ), un grupo metilo ( $\ce{-CH3}$ ) y un grupo etilo ( $\ce{-CH2-CH3}$ ).