AndalucíaAndalucía
MadridMadrid
CataluñaCataluña
GaliciaGalicia
MurciaMurcia
ValenciaValencia
En construcciónAñadimos comunidades, materias, años y soluciones de forma progresiva y constante.
T8: Química orgánica
Propiedades físicas y reacciones de compuestos orgánicos
Problema
2019 · Extraordinaria · Titular
4A
Examen

Dados los compuestos orgánicos A: CHX3−CHX2−OH\ce{CH3-CH2-OH} y B: CHX3−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH2-CH3}.

a) Justifique cuál tiene mayor punto de fusión.b) Escriba la reacción de obtención del compuesto A partiendo de eteno (CHX2=CHX2\ce{CH2=CH2}).c) Escriba la reacción de cloración del compuesto B.
enlace de hidrógenocloración
a) El compuesto A (CHX3−CHX2−OH\ce{CH3-CH2-OH}) presenta un mayor punto de fusión que el compuesto B (CHX3−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH2-CH3}).

El compuesto A es el etanol, una molécula polar que contiene un átomo de hidrógeno unido a un átomo muy electronegativo como el oxígeno. Esto permite la formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares, que son fuerzas de atracción muy intensas. Por el contrario, el compuesto B es el propano, una molécula apolar en la que solo actúan las fuerzas de dispersión de London, mucho más débiles que los enlaces de hidrógeno. Al ser las interacciones entre las moléculas de A mucho más fuertes, se requiere un mayor aporte energético para romper la red cristalina del sólido, lo que resulta en un punto de fusión más elevado.

b) La obtención del compuesto A (etanol) a partir de eteno (CHX2=CHX2\ce{CH2=CH2}) se produce mediante una reacción de adición de agua (hidratación) en medio ácido.
CHX2=CHX2+HX2O−>[HX+] CHX3−CHX2−OH\ce{CH2=CH2 + H2O} -> \ce{[H+] CH3-CH2-OH}
c) La cloración del compuesto B (propano) es una reacción de sustitución radicalaria activada por luz ultravioleta o calor.
CHX3−CHX2−CHX3+ClX2−>[hν] CHX3−CHCl−CHX3+HCl\ce{CH3-CH2-CH3 + Cl2} -> \ce{[h\nu] CH3-CHCl-CH3 + HCl}

Aunque se obtiene una mezcla de isómeros, el 2-cloropropano es el producto mayoritario debido a que la estabilidad de los radicales libres intermedios sigue el orden terciario > secundario > primario, favoreciéndose la formación del radical en el carbono secundario.