T8: Química orgánica · Isomería y reacciones orgánicas

Isomería y reacciones orgánicas

Problema

2017 · Ordinaria · Titular

Dado el siguiente compuesto $\ce{CH3CH2CHOHCH3}$ :

a) Justifique si presenta o no isomería óptica.b) Escriba la estructura de un isómero de posición y otro de función.c) Escriba el alqueno a partir del cual se obtendría el alcohol inicial mediante una reacción de adición.

Química orgánicaIsomería

a) El compuesto

\ce{CH3CH2CHOHCH3}

(butan-2-ol) presenta isomería óptica si posee al menos un átomo de carbono asimétrico o quiral, el cual se define como un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes entre sí.

Al analizar la estructura del butan-2-ol, observamos que el carbono 2 está enlazado a cuatro grupos distintos: un átomo de hidrógeno ( $\ce{-H}$ ), un grupo hidroxilo ( $\ce{-OH}$ ), un grupo metilo ( $\ce{-CH3}$ ) y un grupo etilo ( $\ce{-CH2CH3}$ ).

\ce{CH3 - \overset{*}{C}H(OH) - CH2 - CH3}

Debido a la presencia de este centro quiral (marcado con asterisco), la molécula es asimétrica y carece de elementos de simetría interna, lo que permite la existencia de dos enantiómeros que son imágenes especulares no superponibles. Por tanto, el compuesto presenta isomería óptica.

b) Los isómeros de posición mantienen el mismo grupo funcional y cadena principal, pero varían la ubicación de dicho grupo. Los isómeros de función poseen la misma fórmula molecular (

\ce{C4H10O}

) pero pertenecen a familias orgánicas distintas.

Isómero de posición (butan-1-ol):

\ce{CH3-CH2-CH2-CH2OH}

Isómero de función (dietil éter):

\ce{CH3-CH2-O-CH2-CH3}

c) El alcohol butan-2-ol se puede obtener mediante la reacción de hidratación de un alqueno en medio ácido (adición electrófila).

Si utilizamos but-1-eno, la adición de agua sigue la regla de Markovnikov, donde el protón se adiciona al carbono con más hidrógenos (carbono terminal) y el grupo hidroxilo al carbono más sustituido (carbono 2):

\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + H2O} -> \ce{[H+] CH3-CH(OH)-CH2-CH3}

Asimismo, también se obtendría como producto único a partir del but-2-eno debido a la simetría del alqueno:

\ce{CH3-CH=CH-CH3 + H2O} -> \ce{[H+] CH3-CH(OH)-CH2-CH3}