T8: Química orgánica · Isomería y reacciones orgánicas

Isomería y reacciones orgánicas

Teoría

2020 · Ordinaria · Reserva

Dado el compuesto $\ce{CH3CHOHCH2CH2CH3}$ :

a) Justifique si tiene un isómero de cadena.b) Escriba su reacción de deshidratación.c) Razone si presenta isomería óptica.

isomeríareacciones de eliminación

a) Justifique si tiene un isómero de cadena.

El compuesto pentan-2-ol tiene isómeros de cadena, ya que posee una cadena lineal de cinco átomos de carbono que puede reorganizarse en estructuras ramificadas manteniendo la misma fórmula molecular ( $\ce{C5H12O}$ ). Un ejemplo de isómero de cadena es el 3-metilbutan-2-ol:

\ce{CH3CH(OH)CH(CH3)CH3}

b) Escriba su reacción de deshidratación.

La deshidratación de alcoholes en presencia de un ácido fuerte (como $\ce{H2SO4}$ ) y calor sigue la regla de Zaitsev, según la cual el hidrógeno se elimina del carbono vecino al grupo hidroxilo que tiene menos átomos de hidrógeno para formar el alqueno más sustituido. En este caso, el producto mayoritario es el pent-2-eno.

\ce{CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3 ->[H2SO4][\Delta] CH3-CH=CH-CH2-CH3 + H2O}

c) Razone si presenta isomería óptica.

El pentan-2-ol presenta isomería óptica debido a la existencia de un carbono asimétrico o quiral en su estructura. Un carbono asimétrico es aquel que está unido a cuatro sustituyentes diferentes. En este compuesto, el carbono 2 está enlazado a: un grupo metilo ( $\ce{-CH3}$ ), un grupo hidroxilo ( $\ce{-OH}$ ), un átomo de hidrógeno ( $\ce{-H}$ ) y un grupo propilo ( $\ce{-CH2-CH2-CH3}$ ). Al ser los cuatro grupos distintos, la molécula es quiral y posee dos enantiómeros.