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Reacciones orgánicas
Teoría
2018 · Extraordinaria · Reserva
4B
Examen

Complete las siguientes reacciones orgánicas, indicando el tipo de reacción:

a) CHX3CHX2CHX3+BrX2hν........+........\ce{CH3CH2CH3 + Br2} \xrightarrow{h\nu} ........ + ........b) ........HX2SOX4,ΔCHX3CH=CHCHX3+................ \xrightarrow{\ce{H2SO4}, \Delta} \ce{CH3CH=CHCH3} + ........c) CX6HX6 (benceno)+HNOX3HX2SOX4........+HX2O\ce{C6H6} \text{ (benceno)} + \ce{HNO3} \xrightarrow{\ce{H2SO4}} ........ + \ce{H2O}
Reacciones orgánicasSustituciónEliminación
a) Esta reacción es una sustitución radicalaria. Bajo la influencia de la luz ultravioleta (hνh\nu), la molécula de bromo se disocia en radicales libres que atacan al alcano. El bromo sustituye preferentemente al hidrógeno unido al carbono secundario por ser el radical intermedio generado más estable que el primario.
CHX3CHX2CHX3+BrX2>[hν] CHX3CHBrCHX3+HBr\ce{CH3CH2CH3 + Br2} -> \ce{[h\nu] CH3CHBrCH3 + HBr}
b) Esta reacción es una eliminación, específicamente una deshidratación de alcoholes. El reactivo de partida es el butan-2-ol, el cual, en presencia de un catalizador ácido (HX2SOX4\ce{H2SO4}) y calor (Δ\Delta), pierde una molécula de agua. Siguiendo la regla de Saytzeff, se forma mayoritariamente el but-2-eno por ser el alqueno más sustituido.
CHX3CH(OH)CHX2CHX3>[HX2SOX4][Δ] CHX3CH=CHCHX3+HX2O\ce{CH3CH(OH)CH2CH3} -> \ce{[H2SO4][\Delta] CH3CH=CHCH3 + H2O}
c) Esta reacción es una sustitución electrófila aromática (nitración). El benceno reacciona con el ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico concentrado, que actúa como catalizador facilitando la formación del ion nitronio (NOX2X+\ce{NO2+}), el cual actúa como electrófilo sustituyendo a uno de los hidrógenos del anillo aromático.
CX6HX6+HNOX3>[HX2SOX4] CX6HX5NOX2+HX2O\ce{C6H6 + HNO3} -> \ce{[H2SO4] C6H5NO2 + H2O}