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Grupos funcionales e isomería
Teoría
2018 · Extraordinaria · Reserva
4A
Examen

Sean los siguientes compuestos: CHX3COOCHX3\ce{CH3COOCH3}, CHX3CHX2CONHX2\ce{CH3CH2CONH2}, CHX3CH(CHX3)COCHX3\ce{CH3CH(CH3)COCH3} y CHX3CH(OH)CHO\ce{CH3CH(OH)CHO}

a) Identifique y nombre los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos.b) Justifique si alguno posee actividad óptica.c) ¿Alguno presenta un carbono terciario? Razone la respuesta.
Grupos funcionalesIsomería óptica
a) Identifique y nombre los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos.

La identificación de los grupos funcionales en cada compuesto es la siguiente:CHX3COOCHX3\ce{CH3COOCH3}: Contiene el grupo funcional éster (COO\ce{-COO-}). Su nombre es etanoato de metilo.CHX3CHX2CONHX2\ce{CH3CH2CONH2}: Contiene el grupo funcional amida (CONHX2\ce{-CONH2}). Su nombre es propanamida.CHX3CH(CHX3)COCHX3\ce{CH3CH(CH3)COCH3}: Contiene el grupo funcional cetona (CO\ce{-CO-}). Su nombre es 3-metilbutan-2-ona.CHX3CH(OH)CHO\ce{CH3CH(OH)CHO}: Contiene los grupos funcionales aldehído (CHO\ce{-CHO}) e hidroxilo (OH\ce{-OH}). Su nombre es 2-hidroxipropanal.

b) Justifique si alguno posee actividad óptica.

La actividad óptica requiere la presencia de, al menos, un átomo de carbono asimétrico o quiral (CC^*), que es aquel carbono saturado que se encuentra unido a cuatro sustituyentes diferentes.En el compuesto CHX3CH(OH)CHO\ce{CH3CH(OH)CHO}, el carbono central (C2C_2) está enlazado a cuatro grupos distintos: un átomo de hidrógeno (H\ce{-H}), un grupo hidroxilo (OH\ce{-OH}), un grupo metilo (CHX3\ce{-CH3}) y un grupo formilo (CHO\ce{-CHO}). Al existir esta asimetría, la molécula es quiral y presenta actividad óptica.

c) ¿Alguno presenta un carbono terciario? Razone la respuesta.

Un átomo de carbono se clasifica como terciario si está unido directamente a otros tres átomos de carbono.En la molécula CHX3CH(CHX3)COCHX3\ce{CH3CH(CH3)COCH3} (3-metilbutan-2-ona), el carbono situado en la posición 3 está unido al carbono del grupo carbonilo (C2C_2), al carbono del extremo de la cadena principal (C4C_4) y al carbono del grupo sustituyente metilo. Por tanto, este compuesto posee un carbono terciario.