T8: Química orgánica · Isomería y reacciones orgánicas

Isomería y reacciones orgánicas

Teoría

2021 · Extraordinaria · Titular

Dados los siguientes compuestos orgánicos A: $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ ; B: $\ce{CH3-CH2-O-CH3}$

a) Justifique si son isómeros.b) Justifique cuál de ellos es más soluble en agua.c) Indique cuál de ellos reacciona con

\ce{H2SO4}/\text{calor}

y escriba la reacción.

IsomeríaReactividad orgánica

a) Justifique si son isómeros.

Para determinar si son isómeros, calculamos la fórmula molecular de ambos compuestos a partir de sus fórmulas semidesarrolladas:

\text{Compuesto A: } \ce{C3H8O} \quad \text{Compuesto B: } \ce{C3H8O}

Al tener la misma fórmula molecular pero distinta conectividad de los átomos y grupos funcionales diferentes (un alcohol primario en A y un éter en B), se concluye que son isómeros, concretamente isómeros de función.

b) Justifique cuál de ellos es más soluble en agua.

El compuesto A (propan-1-ol) es más soluble en agua que el compuesto B (etil metil éter). El compuesto A posee un grupo hidroxilo ( $\ce{-OH}$ ) con un átomo de hidrógeno unido directamente a un átomo de oxígeno muy electronegativo, lo que permite la formación de enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.Aunque el compuesto B es una molécula polar, carece de átomos de hidrógeno unidos a oxígeno, por lo que no puede establecer este tipo de interacciones intermoleculares tan fuertes con el disolvente, resultando en una solubilidad significativamente menor.

c) Indique cuál de ellos reacciona con

\ce{H2SO4}

/\text{calor} y escriba la reacción.

El compuesto A reacciona con $\ce{H2SO4}$ en caliente. Los alcoholes, en presencia de un ácido fuerte y calor, sufren una reacción de deshidratación intramolecular para formar un alqueno. La ecuación química ajustada es:

\ce{CH3-CH2-CH2-OH ->[H2SO4][\Delta] CH3-CH=CH2 + H2O}