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T8: Química orgánica
Reacciones orgánicas y síntesis
Problema
2021 · Ordinaria · Suplente
B4
Examen

Dados los reactivos: HX2/cat\ce{H2/cat}, HCl\ce{HCl} y HX2O/HX2SOX4\ce{H2O/H2SO4}, elija, escribiendo la reacción correspondiente, aquellos que partiendo de CHX3CH=CHCHX3\ce{CH3CH=CHCH3} permitan obtener el compuesto A, siendo A:

a) Un compuesto monoclorado.b) Un compuesto que puede formar enlaces de hidrógeno.c) Un compuesto que no tiene isomería óptica.
Química orgánicaReacciones de adición
a) El reactivo elegido es el HCl\ce{HCl}.
CHX3−CH=CH−CHX3+HCl→CHX3−CHX2−CHCl−CHX3\ce{CH3-CH=CH-CH3 + HCl -> CH3-CH2-CHCl-CH3}

La reacción de adición de cloruro de hidrógeno al doble enlace del but-2-eno produce el 2-clorobutano, que es un compuesto monoclorado.

b) El reactivo elegido es el HX2O/HX2SOX4\ce{H2O/H2SO4}.
CHX3−CH=CH−CHX3+HX2O→HX2SOX4CHX3−CHX2−CH(OH)−CHX3\ce{CH3-CH=CH-CH3 + H2O ->[H2SO4] CH3-CH2-CH(OH)-CH3}

La hidratación del but-2-eno en medio ácido produce butan-2-ol. Este compuesto pertenece a la familia de los alcoholes y posee el grupo funcional −OH\ce{-OH}, donde el hidrógeno está unido covalentemente al oxígeno (un átomo pequeño y muy electronegativo), lo que permite la formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares.

c) El reactivo elegido es el HX2/cat\ce{H2/cat}.
CHX3−CH=CH−CHX3+HX2→catCHX3−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH=CH-CH3 + H2 ->[cat] CH3-CH2-CH2-CH3}

La hidrogenación catalítica del but-2-eno produce butano. En la estructura del butano, ningún átomo de carbono está unido a cuatro sustituyentes diferentes, por lo que carece de centros quirales y, en consecuencia, no presenta isomería óptica. Por el contrario, los productos obtenidos en los apartados anteriores (2-clorobutano y butan-2-ol) sí presentan un carbono asimétrico en la posición C2.