T8: Química orgánica · Propiedades y reacciones de compuestos orgánicos

Propiedades y reacciones de compuestos orgánicos

Teoría

2021 · Ordinaria · Reserva

Dados los siguientes compuestos orgánicos $A$ : $\ce{CH3-CH2-OH}$ ; $B$ : $\ce{CH3-CH2-CH3}$

a) Justifique cuál es más soluble en agua.b) ¿Cómo se puede obtener el compuesto

A

a partir de

\ce{CH2=CH2}

?c) Escriba la reacción de cloración del compuesto

B

solubilidadreacciones de adiciónhalogenación

Estudio de solubilidad y reactividad de compuestos orgánicos

a) El compuesto A (

\ce{CH3-CH2-OH}

) es considerablemente más soluble en agua que el compuesto B (

\ce{CH3-CH2-CH3}

). La solubilidad se basa en la capacidad de las moléculas para interactuar con el disolvente; el etanol posee un grupo hidroxilo (

-OH

) muy polar que permite la formación de enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Por el contrario, el propano es un hidrocarburo apolar que solo presenta fuerzas intermoleculares de dispersión de London, incapaces de establecer interacciones efectivas con un disolvente polar como el agua.b) El compuesto A se obtiene a partir del eteno mediante una reacción de adición electrófila de agua (hidratación) catalizada por un ácido fuerte (generalmente

\ce{H2SO4}

). En este proceso, el agua se añade al doble enlace del alqueno para formar el alcohol correspondiente.

\ce{CH2=CH2 + H2O ->[H+] CH3-CH2-OH}

c) La cloración del propano es una reacción de sustitución radicalaria que se produce en presencia de luz ultravioleta (

h\nu

) o calor. El cloro sustituye a uno de los hidrógenos del alcano, generando una mezcla de isómeros. El 2-cloropropano es el producto mayoritario debido a que el radical intermedio secundario es más estable que el radical primario necesario para formar el 1-cloropropano.

\ce{CH3-CH2-CH3 + Cl2 ->[h\nu] CH3-CHCl-CH3 + CH3-CH2-CH2Cl + HCl}