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T8: Química orgánica
Reacciones orgánicas
Teoría
2018 · Ordinaria · Suplente
4A
Examen

Para el compuesto CHX2=CH−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3}, escriba:

a) La reacción ajustada de combustión.b) La reacción con bromuro de hidrógeno (HBr\ce{HBr}) que da lugar al producto mayoritario.c) Una reacción que produzca un hidrocarburo saturado.
Química orgánicaReacciones de adición
a) La reacción ajustada de combustión.

La combustión completa del pent-1-eno implica su reacción con oxígeno molecular para generar dióxido de carbono y agua.

CHX2=CH−CHX2−CHX2−CHX3+152 OX2−>5 COX2+5 HX2O\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + 15/2 O2} -> \ce{5 CO2 + 5 H2O}
b) La reacción con bromuro de hidrógeno (HBr\ce{HBr}) que da lugar al producto mayoritario.

La adición de un hidrácido a un alqueno sigue la regla de Markovnikov. El protón H+H^+ se adiciona al carbono del doble enlace que contiene el mayor número de átomos de hidrógeno, generando el carbocatión secundario más estable, sobre el cual se adiciona el nucleófilo BrX−\ce{Br-}. El producto mayoritario es el 2-bromopentano.

CHX2=CH−CHX2−CHX2−CHX3+HBr−>CHX3−CHBr−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + HBr} -> \ce{CH3-CHBr-CH2-CH2-CH3}
c) Una reacción que produzca un hidrocarburo saturado.

La hidrogenación catalítica es una reacción de adición de hidrógeno gaseoso al doble enlace en presencia de un catalizador metálico (como Pt\ce{Pt}, Pd\ce{Pd} o Ni\ce{Ni}), transformando el alqueno en el alcano correspondiente (pentano).

CHX2=CH−CHX2−CHX2−CHX3+HX2−>[Pt] CHX3−CHX2−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + H2} -> \ce{[Pt] CH3-CH2-CH2-CH2-CH3}