AndalucíaAndalucía
MadridMadrid
CataluñaCataluña
GaliciaGalicia
MurciaMurcia
ValenciaValencia
En construcciónAñadimos comunidades, materias, años y soluciones de forma progresiva y constante.
Reacciones orgánicas
Teoría
2017 · Extraordinaria · Reserva
4B
Examen

Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son:

a) CHX3CH=CHX2+HX2O\ce{CH3-CH=CH2 + H2O} (catalizado por HX2SOX4\ce{H2SO4}) \longrightarrowb) CHX3CHX2CHX3+ClX2\ce{CH3-CH2-CH3 + Cl2} (en presencia de luz ultravioleta) +HCl\longrightarrow \dots + \ce{HCl}c) CHX3CH=CHX2+HX2\ce{CH3-CH=CH2 + H2} (catalizador) \longrightarrow
AdiciónSustitución
a) CHX3CH=CHX2+HX2OHX2SOX4CHX3CH(OH)CHX3\ce{CH3-CH=CH2 + H2O ->[H2SO4] CH3-CH(OH)-CH3}

Se trata de una reacción de adición electrófila (hidratación de un alqueno). La reacción sigue la regla de Markovnikov, de modo que el grupo hidroxilo se une al carbono secundario (el más sustituido) del doble enlace, produciendo preferentemente propan-2-ol.

b) CHX3CHX2CHX3+ClX2hνCHX3CHClCHX3+HCl\ce{CH3-CH2-CH3 + Cl2 ->[h\nu] CH3-CHCl-CH3 + HCl}

Se trata de una reacción de sustitución radicalaria (halogenación de un alcano). En presencia de luz ultravioleta (hνh\nu), se rompe el enlace de la molécula de cloro y un átomo de cloro sustituye a un hidrógeno del propano, obteniéndose mayoritariamente 2-cloropropano por la estabilidad del radical secundario.

c) CHX3CH=CHX2+HX2catCHX3CHX2CHX3\ce{CH3-CH=CH2 + H2 ->[cat.] CH3-CH2-CH3}

Se trata de una reacción de adición (hidrogenación catalítica). El hidrógeno se adiciona a los carbonos del doble enlace en presencia de un catalizador metálico (como Pt\ce{Pt}, Pd\ce{Pd} o Ni\ce{Ni}), transformando el propeno en propano.