Isómero de cadena: 2-metilbutanal

Isómero de función: pentan-2-ona

Para que una molécula presente isomería óptica es necesaria la existencia de, al menos, un carbono asimétrico o quiral, definido como un átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes distintos.En el 2-bromobutano, $\ce{CH3CHBrCH2CH3}$, el carbono en posición 2 está unido a cuatro grupos diferentes: un átomo de hidrógeno ($\ce{-H}$), un átomo de bromo ($\ce{-Br}$), un grupo metilo ($\ce{-CH3}$) y un grupo etilo ($\ce{-CH2CH3}$).Al poseer este centro quiral, la molécula carece de plano de simetría y es ópticamente activa, por lo que presenta isomería óptica existiendo un par de enantiómeros.

La isomería geométrica (cis-trans) requiere la presencia de una restricción de giro, generalmente un doble enlace, donde cada uno de los dos carbonos implicados en dicho enlace esté unido a dos sustituyentes diferentes entre sí.En el compuesto 2,3-diclorobut-1-eno, $\ce{CH3CHClCCl=CH2}$, los carbonos del doble enlace son el $C_1$ y el $C_2$. Se observa que el átomo de $C_1$ está unido a dos átomos de hidrógeno ($\ce{=CH2}$), los cuales son sustituyentes idénticos.Dado que no se cumple la condición de tener dos sustituyentes diferentes en cada uno de los carbonos del doble enlace, el compuesto no presenta isomería geométrica.