T8: Química orgánica · Isomería y grupos funcionales

Isomería y grupos funcionales

Teoría

2017 · Extraordinaria · Suplente

Indique:

a) Un alcohol secundario quiral de cuatro átomos de carbono.b) Dos isómeros geométricos de fórmula molecular

\ce{C5H10}

.c) Una amina secundaria de cuatro átomos de carbono.

IsomeríaQuiralidadGrupos funcionales

a) Un alcohol secundario es aquel donde el grupo hidroxilo (

\ce{-OH}

) se une a un carbono secundario. Para que sea quiral con cuatro átomos de carbono, el carbono 2 debe estar unido a cuatro sustituyentes distintos.

\ce{CH3 - CH(OH) - CH2 - CH3}

En el butan-2-ol, el carbono 2 es un centro quiral unido a: $\ce{-H}$ , $\ce{-OH}$ , $\ce{-CH3}$ y $\ce{-CH2-CH3}$ .

b) Los isómeros geométricos requieren un doble enlace con sustituyentes distintos en cada carbono. Para la fórmula

\ce{C5H10}

, el pent-2-ene presenta esta isomería.

Isómero cis o (Z)-pent-2-ene:

\ce{CH3 - CH = CH - CH2 - CH3}

Isómero trans o (E)-pent-2-ene:

\ce{CH3 - CH = CH - CH2 - CH3}

c) Una amina secundaria tiene el nitrógeno unido a dos radicales alquilo y a un átomo de hidrógeno. Para cuatro átomos de carbono, se puede proponer la dietilamina.

\ce{CH3 - CH2 - NH - CH2 - CH3}