T8: Química orgánica

Propiedades e isomería

Teoría

2019 · Ordinaria · Suplente

Dados los siguientes compuestos orgánicos, A ( $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ ) y B ( $\ce{CH3-CH2-O-CH3}$ ), explique:

a) Si son o no isómeros.b) Cuál de ellos es insoluble en agua.c) Cuál de ellos reacciona en presencia de

\ce{H2SO4}

y calor. Escriba la reacción.

IsomeríaPropiedades físicas

a) Para determinar si los compuestos A y B son isómeros, se analiza su fórmula molecular a partir de sus estructuras semidesarrolladas.

El compuesto A ( $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ ) cuenta con 3 átomos de carbono, 8 átomos de hidrógeno y 1 átomo de oxígeno, lo que resulta en una fórmula molecular $\ce{C3H8O}$ . Por su parte, el compuesto B ( $\ce{CH3-CH2-O-CH3}$ ) también posee 3 átomos de carbono, 8 átomos de hidrógeno y 1 átomo de oxígeno, siendo su fórmula molecular $\ce{C3H8O}$ .Al tener la misma fórmula molecular pero pertenecer a familias distintas (A es un alcohol primario y B es un éter), ambos compuestos son isómeros de función.

b) El compuesto B (

\ce{CH3-CH2-O-CH3}

) es el compuesto insoluble en agua (o significativamente menos soluble) en comparación con el compuesto A.

La solubilidad en agua de los compuestos orgánicos oxigenados depende de su capacidad para establecer enlaces por puente de hidrógeno con el disolvente. El compuesto A ( $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ ) dispone de un grupo hidroxilo donde el hidrógeno está unido a un oxígeno, lo que le permite actuar como dador y aceptor de puentes de hidrógeno, garantizando una alta solubilidad. El compuesto B es un éter y, aunque posee un átomo de oxígeno polar, carece de hidrógenos unidos a él, por lo que no puede actuar como dador de puentes de hidrógeno, lo que reduce drásticamente su afinidad y solubilidad en agua.

c) El compuesto A (

\ce{CH3-CH2-CH2-OH}

) es el que reacciona en presencia de

\ce{H2SO4}

y calor.

Los alcoholes primarios, al calentarse en presencia de un ácido fuerte como el ácido sulfúrico, experimentan una reacción de deshidratación intramolecular. Este es un proceso de eliminación que da lugar a la formación de un doble enlace carbono-carbono y la liberación de una molécula de agua.

\ce{CH3-CH2-CH2-OH} -> \ce{[H2SO4][\Delta] CH3-CH=CH2 + H2O}

Mediante este proceso, el propan-1-ol se transforma en propeno.