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Formulación, reacciones, isomería y hibridación de compuestos orgánicos
Teoría
2026 · Ordinaria · Titular
4A
Examen
a) Nombre o formule los siguientes compuestos:

CHX3CH(NHX2)COOH\ce{CH3CH(NH2)COOH} CHX3CHX2CHX2CONHX2\ce{CH3CH2CH2CONH2} Propanona Etilbenceno

b) Complete la reacción e indique de qué tipo es: CHX3CHX2CH=CHX2+HBr\ce{CH3CH2CH=CH2 + HBr ->}c) Justifique el tipo de isomería que presenta el compuesto CHX3CH=CHCHX3\ce{CH3CH=CHCH3}d) Indique la hibridación que presenta cada uno de los carbonos del compuesto CHX3CCH\ce{CH3C#CH}.
Formulación orgánicaNomenclatura orgánicaReacciones de adición+1
a) Nombre o formula los siguientes compuestos:\ CHX3CH(NHX2)COOH\ce{CH3CH(NH2)COOH}: ácido 2-aminopropanoico (alanina)\ CHX3CHX2CHX2CONHX2\ce{CH3CH2CH2CONH2}: butanamida\ Propanona: CHX3COCHX3\ce{CH3COCH3}\ Etilbenceno: CX6HX5CHX2CHX3\ce{C6H5CH2CH3}b) La reacción es una adición electrófila de HBr\ce{HBr} al doble enlace. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono con más hidrógenos (carbono menos sustituido), y el bromo al carbono más sustituido:
CHX3CHX2CH=CHX2+HBrCHX3CHX2CHBrCHX3\ce{CH3CH2CH=CH2 + HBr -> CH3CH2CHBrCH3}

El producto principal es el 2-bromobutano. Se trata de una reacción de adición electrófila.

c) El compuesto CHX3CH=CHCHX3\ce{CH3CH=CHCH3} (but-2-eno) presenta isomería geométrica (cis-trans), un tipo de estereoisomería. Para que exista, cada carbono del doble enlace debe tener dos sustituyentes distintos. En este caso, el C2 tiene CHX3\ce{CH3} y H\ce{H}, y el C3 también tiene CHX3\ce{CH3} y H\ce{H}, por lo que se cumple la condición. El doble enlace C=C\text{C=C} impide la libre rotación, lo que hace que los grupos puedan disponerse en el mismo lado (cis o Z) o en lados opuestos (trans o E) del plano del doble enlace, dando lugar a dos estereoisómeros distintos que no son superponibles.d) El compuesto CHX3CCH\ce{CH3-C#CH} es el propino. Analizamos cada carbono:

C1 (CHX3\ce{CH3}-): es el carbono del grupo metilo, unido a tres hidrógenos y a un carbono, con cuatro enlaces simples. Presenta hibridación sp3sp^3.C2 (-C\ce{C}#-): es uno de los carbonos del triple enlace. Forma un enlace simple con el C1 y un triple enlace con el C3. Solo tiene dos zonas de densidad electrónica (dos ligandos), por lo que presenta hibridación spsp.C3 (#CH\ce{CH}): es el otro carbono del triple enlace, unido al C2 mediante triple enlace y a un hidrógeno. También tiene dos zonas de densidad electrónica, por lo que presenta hibridación spsp.