T8: Química orgánica · Reacciones de adición, sustitución y eliminación

Reacciones de adición, sustitución y eliminación

Problema

2018 · Extraordinaria · Titular

4.- Dados los siguientes reactivos $\ce{HI}$ , $\ce{I2}$ , $\ce{H2}/\text{catalizador}$ , $\ce{NaOH}$ y $\ce{H2O}/\ce{H2SO4}$ , ¿cuál de ellos sería el adecuado para obtener $\ce{CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3}$ en cada caso? Escriba la reacción correspondiente:

a) A partir de

\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3}

b) A partir de

\ce{CH3-CH2-CH2-CH(I)-CH3}

c) A partir de

\ce{CH3-CH=CH-CH(OH)-CH3}

química orgánicareacciones orgánicas

a) Para obtener

\ce{CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3}

(pentan-2-ol) a partir de

\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3}

(pent-1-eno), el reactivo adecuado es

\ce{H2O}/\ce{H2SO4}

. Se trata de una reacción de hidratación de alquenos en medio ácido que sigue la regla de Markovnikov; el protón se adiciona al carbono más hidrogenado (C1) y el grupo hidroxilo al carbono más sustituido (C2) para formar el carbocatión más estable.

\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + H2O} -> \ce{[H2SO4] CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3}

b) A partir de

\ce{CH3-CH2-CH2-CH(I)-CH3}

(2-iodopentano), el reactivo adecuado es

\ce{NaOH}

en disolución acuosa. La reacción es una sustitución nucleofílica donde el grupo hidroxilo (

\ce{OH-}

) actúa como nucleófilo y sustituye al átomo de yodo, que actúa como grupo saliente.

\ce{CH3-CH2-CH2-CH(I)-CH3 + NaOH} -> \ce{CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3 + NaI}

c) A partir de

\ce{CH3-CH=CH-CH(OH)-CH3}

(pent-3-en-2-ol), se debe utilizar

\ce{H2}/\text{catalizador}

(como

\ce{Pt}

\ce{Pd}

\ce{Ni}

). Se produce una reacción de adición de hidrógeno (hidrogenación catalítica) que satura el doble enlace del alqueno sin modificar el grupo hidroxilo presente en la molécula.

\ce{CH3-CH=CH-CH(OH)-CH3 + H2} -> \ce{[cat.] CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3}