T8: Química orgánica
Reacciones y isomería orgánica
Teoría
4B
Pregunta 4B
Considerando los compuestos mencionados en el apartado 4A:
a) Escriba la reacción de adición de al compuesto a).b) Escriba un isómero de función del compuesto b).c) Justifique si el compuesto b) presenta isomería óptica.a) El compuesto a) es el but-1-eno. La reacción de adición de a este alqueno sigue la regla de Markovnikov, según la cual el protón () se adiciona al carbono del doble enlace que contiene más átomos de hidrógeno (carbono terminal), mientras que el anión cloruro () se une al carbono más sustituido para formar el producto mayoritario, el 2-clorobutano.
b) c) Verdadero. El compuesto b) es el butan-2-ol, el cual presenta isomería óptica al poseer un carbono asimétrico o quiral en su estructura. El carbono en posición 2 está unido a cuatro sustituyentes diferentes: un átomo de hidrógeno (), un grupo hidroxilo (), un grupo metilo () y un grupo etilo (). La presencia de este centro quiral hace que la molécula sea no superponible con su imagen especular, dando lugar a un par de enantiómeros.