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T8: Química orgánica
Isomería y reactividad orgánica
Teoría
2025 · Ordinaria · Reserva
4B
Examen
a) Escriba una reacción que transforme el compuesto CHX3CH=CHCHX2CHX3\ce{CH3CH=CHCH2CH3} en un alcohol.b) Dibuje un isómero de cadena del compuesto CHX3CHX2CHX2CHX3\ce{CH3CH2CH2CH3}c) Escriba la estructura de un alcohol secundario de tres átomos de carbono en el que haya hibridación sp2sp^2.
Isomería de cadenaHibridaciónReacciones orgánicas
a) La transformación de un alqueno en un alcohol se lleva a cabo mediante una reacción de hidratación en medio ácido (adición electrófila). Al tratar el pent-2-eno con agua en presencia de un catalizador ácido, se obtienen el pentan-2-ol y el pentan-3-ol como productos de la adición al doble enlace:
CHX3CH=CHCHX2CHX3+HX2OHX+CHX3CH(OH)CHX2CHX2CHX3+CHX3CHX2CH(OH)CHX2CHX3\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3 + H2O ->[H+] CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 + CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3}
b) El butano es un alcano de cadena lineal con cuatro átomos de carbono. Su isómero de cadena es el metilpropano (isobutano), que presenta una ramificación en el segundo carbono de la cadena principal:
CHX3CH(CHX3)CHX3\ce{CH3-CH(CH3)-CH3}
c) Un alcohol secundario de tres átomos de carbono con hibridación sp2sp^2 requiere la presencia de un doble enlace sobre el carbono que sustenta el grupo hidroxilo o en carbonos adyacentes. La estructura correspondiente es el prop-1-en-2-ol:
CHX2=C(OH)CHX3\ce{CH2=C(OH)-CH3}
T8: Química orgánica · Isomería y reactividad orgánica — QUIMICA PEvAU Andalucía 2025