T8: Química orgánica

Hibridación e isomería

Teoría

2024 · Extraordinaria · Suplente

Considerando la molécula $\ce{CH2=CHCH2CH3}$

a) Indique la hibridación de cada uno de sus átomos de carbono.b) Escriba la fórmula semidesarrollada de un isómero de cadena.c) Escriba la reacción de hidrogenación.

HibridaciónIsomería de cadenaReacciones orgánicas

a) En la molécula de

\ce{CH2=CHCH2CH3}

(but-1-eno), la hibridación de los átomos de carbono se determina por el tipo de enlaces que forman:

Los carbonos 1 y 2, que forman el doble enlace, presentan una hibridación $sp^2$ . Esto se debe a que cada uno combina un orbital $s$ y dos orbitales $p$ para formar tres orbitales híbridos destinados a enlaces $\sigma$ , dejando un orbital $p$ puro para formar el enlace $\pi$ .Los carbonos 3 y 4 presentan una hibridación $sp^3$ , ya que todos sus enlaces son sencillos. Combinan un orbital $s$ y tres orbitales $p$ para generar cuatro orbitales híbridos equivalentes que forman cuatro enlaces $\sigma$ en una disposición tetraédrica.

b) Un isómero de cadena es aquel que mantiene la misma fórmula molecular (

\ce{C4H8}

) pero varía la estructura del esqueleto carbonado. El isómero de cadena correspondiente es el metilpropeno:

\ce{CH2=C(CH3)CH3}

c) La reacción de hidrogenación consiste en la adición de hidrógeno molecular al doble enlace en presencia de un catalizador metálico (como

\ce{Pt}

\ce{Pd}

\ce{Ni}

) para obtener el alcano saturado (butano):

\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + H2} -> \ce{[Pt] CH3-CH2-CH2-CH3}