T8: Química orgánica
Isomería
Teoría
4B
Dados los compuestos: (1) y (2) .
a) Justifique el tipo de isomería que presentan.b) Identifique cuál de los compuestos se deshidrata con y calor para formar un producto con isomería geométrica. Dibuje los isómeros geométricos.c) Razone cuál de los compuestos presenta isomería óptica.a) Ambos compuestos poseen la misma fórmula molecular, , pero difieren en la posición del grupo funcional hidroxilo () en la cadena carbonada. En el compuesto (1), , el grupo funcional se encuentra en el segundo carbono, mientras que en el compuesto (2), , se sitúa en el carbono extremo de la cadena. Al tener la misma conectividad de la cadena principal pero distinta ubicación del grupo funcional, se trata de isómeros de posición.b) El compuesto que se deshidrata para formar un producto con isomería geométrica es el (1), (pentan-2-ol). En presencia de y calor, se produce una reacción de eliminación (deshidratación) que sigue la regla de Zaitsev, eliminando el hidrógeno del carbono adyacente más sustituido para formar preferentemente el pent-2-eno.
El pent-2-eno presenta isomería geométrica (o diastereoisomería cis-trans) porque cada uno de los dos átomos de carbono que forman el doble enlace está unido a dos grupos distintos: el C2 está unido a un hidrógeno y a un metilo, y el C3 está unido a un hidrógeno y a un etilo. Esto genera dos disposiciones espaciales posibles:Isómero cis (o (Z)-pent-2-eno):
Isómero trans (o (E)-pent-2-eno):
c) El compuesto que presenta isomería óptica es el (1), . Esta propiedad se debe a la existencia de un carbono asimétrico o quiral en la posición 2 de la cadena (). Este átomo de carbono está enlazado a cuatro sustituyentes diferentes entre sí: un átomo de hidrógeno (), un grupo hidroxilo (), un grupo metilo () y un grupo propilo (). El compuesto (2) no presenta isomería óptica porque no posee ningún átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes distintos.