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T8: Química orgánica
Isomería orgánica
Cuestión
2022 · Ordinaria · Titular
B4
Examen

Dados los compuestos: CHX3CH(OH)COOH\ce{CH3CH(OH)COOH}, CHX2=CHCHX2OH\ce{CH2=CHCH2OH} y CHX3CH=CHOH\ce{CH3CH=CHOH}, justifique:

a) Cuál o cuáles presentan isomería óptica.b) Cuáles son isómeros entre sí.c) Cuál o cuáles presentan isomería geométrica.
IsomeríaQuímica OrgánicaIsomería óptica+1
a) Cuál o cuáles presentan isomería óptica.

Presenta isomería óptica el ácido 2-hidroxipropanoico, CHX3CH(OH)COOH\ce{CH3CH(OH)COOH}. Para que una molécula presente isomería óptica, debe poseer al menos un carbono asimétrico o quiral, que es aquel átomo de carbono saturado unido a cuatro sustituyentes diferentes.En el CHX3CH(OH)COOH\ce{CH3CH(OH)COOH}, el carbono central (C2C_2) se encuentra enlazado a un grupo metilo (CHX3\ce{-CH3}), un átomo de hidrógeno (H\ce{-H}), un grupo hidroxilo (OH\ce{-OH}) y un grupo carboxilo (COOH\ce{-COOH}). Al ser cuatro grupos distintos entre sí, dicho carbono es quiral, permitiendo la existencia de dos enantiómeros que son imágenes especulares no superponibles. Los compuestos CHX2=CHCHX2OH\ce{CH2=CHCH2OH} y CHX3CH=CHOH\ce{CH3CH=CHOH} no presentan carbonos asimétricos al poseer carbonos con hibridación sp2sp^2 o carbonos con sustituyentes idénticos.

b) Cuáles son isómeros entre sí.

Son isómeros entre sí el CHX2=CHCHX2OH\ce{CH2=CHCH2OH} (prop-2-en-1-ol) y el CHX3CH=CHOH\ce{CH3CH=CHOH} (prop-1-en-1-ol). La isomería se define por la coincidencia en la fórmula molecular de dos o más compuestos con diferentes estructuras químicas.Determinando las fórmulas moleculares de los tres compuestos:1. CHX3CH(OH)COOH\ce{CH3CH(OH)COOH}: CX3HX6OX3\ce{C3H6O3} 2. CHX2=CHCHX2OH\ce{CH2=CHCH2OH}: CX3HX6O\ce{C3H6O} 3. CHX3CH=CHOH\ce{CH3CH=CHOH}: CX3HX6O\ce{C3H6O} Al compartir la misma fórmula molecular (CX3HX6O\ce{C3H6O}), el prop-2-en-1-ol y el prop-1-en-1-ol son isómeros. En este caso, se trata de isómeros de posición, puesto que la insaturación y el grupo funcional alcohol se sitúan en carbonos distintos de la cadena.

c) Cuál o cuáles presentan isomería geométrica.

Presenta isomería geométrica el CHX3CH=CHOH\ce{CH3CH=CHOH}. La isomería geométrica (cis/transcis/trans o E/ZE/Z) requiere la presencia de un doble enlace donde cada uno de los carbonos implicados esté unido a dos sustituyentes diferentes.En el CHX3CH=CHOH\ce{CH3CH=CHOH}:- El primer carbono del doble enlace está unido a H\ce{-H} y a OH\ce{-OH}.- El segundo carbono del doble enlace está unido a H\ce{-H} y a CHX3\ce{-CH3}.Dado que ambos carbonos cumplen la condición de tener sustituyentes distintos, existen dos configuraciones espaciales posibles. Por el contrario, en el CHX2=CHCHX2OH\ce{CH2=CHCH2OH}, el carbono terminal del doble enlace está unido a dos átomos de hidrógeno idénticos, lo que imposibilita la existencia de isómeros geométricos.

T8: Química orgánica · Isomería orgánica — QUIMICA PEvAU Andalucía 2022