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T8: Química orgánica
Isomería
Teoría
2022 · Ordinaria · Suplente
B6
Examen

Dados los siguientes compuestos: CHX3COCHX2OH\ce{CH3COCH2OH}; CHX3CHX2CHO\ce{CH3CH2CHO}; CHX2=CHCOOH\ce{CH2=CHCOOH}; CHX2OHCHX2CHX2OH\ce{CH2OHCH2CH2OH}

a) ¿Cuál es un isómero de CHX3CHX2COOH\ce{CH3CH2COOH}? Indique qué tipo de isomería presenta.b) Justifique si alguno de los compuestos podría producir un alcano por hidrogenación.c) Escriba un isómero de la molécula CHX2OHCHX2CHX2OH\ce{CH2OHCH2CH2OH} que presente actividad óptica.
isomeríaquímica orgánica
a) El compuesto isómero del ácido propanoico (CHX3CHX2COOH\ce{CH3CH2COOH}) es el 1-hidroxipropan-2-ona (CHX3COCHX2OH\ce{CH3COCH2OH}).

Ambos compuestos poseen la misma fórmula molecular, C3H6O2C_3H_6O_2, pero presentan distintos grupos funcionales en su estructura. Mientras que el primero es un ácido carboxílico, el segundo contiene un grupo cetona y un grupo hidroxilo. Por lo tanto, se trata de una isomería de función.

b) Ninguno de los compuestos propuestos produce un alcano mediante una reacción de hidrogenación catalítica.

La hidrogenación consiste en la adición de HX2\ce{H2} a enlaces múltiples. En el caso del ácido propenoico (CHX2=CHCOOH\ce{CH2=CHCOOH}), la hidrogenación del doble enlace carbono-carbono produce ácido propanoico, que es un ácido carboxílico saturado y no un alcano (hidrocarburo saturado de fórmula CXnHX2n+2\ce{C_{n}H_{2n+2}}):

CHX2=CHCOOH+HX2>[cat] CHX3CHX2COOH\ce{CH2=CHCOOH + H2} -> \ce{[cat.] CH3CH2COOH}

Por otro lado, la hidrogenación del propanal (CHX3CHX2CHO\ce{CH3CH2CHO}) daría lugar al propan-1-ol, un alcohol, mientras que los compuestos saturados como el propano-1,3-diol no reaccionan en estas condiciones para formar alcanos.

c) Un isómero de la molécula CHX2OHCHX2CHX2OH\ce{CH2OHCH2CH2OH} (propano-1,3-diol) que presenta actividad óptica es el propano-1,2-diol:
CHX3CH(OH)CHX2OH\ce{CH3CH(OH)CH2OH}

Este compuesto presenta actividad óptica debido a la existencia de un carbono asimétrico o quiral en la posición 2. Dicho átomo de carbono está unido a cuatro sustituyentes diferentes: un grupo metilo (CHX3\ce{-CH3}), un grupo hidroxilo (OH\ce{-OH}), un grupo hidroximetilo (CHX2OH\ce{-CH2OH}) y un átomo de hidrógeno (H\ce{-H}).

T8: Química orgánica · Isomería — QUIMICA PEvAU Andalucía 2022