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T8: Química orgánica
Isomería
Teoría
2025 · Extraordinaria · Reserva
4B
Examen

Dado el compuesto CHX3CH=CHCHX3\ce{CH3CH=CHCH3}

a) Dibuje su isómero cis.b) Escriba su reacción de hidrogenación.c) Justifique si puede formar enlaces de hidrógeno.
Química orgánicaIsomería geométrica
Análisis químico del but-2-eno
a) Nomenclatura

El compuesto έέέCH3CH=CHCH3 es un hidrocarburo insaturado perteneciente a la familia de los alquenos. Su cadena principal consta de cuatro átomos de carbono y el doble enlace se localiza en el carbono 2, por lo que su nombre sistemático es but-2-eno.

b) Isomería geométrica

Esta molécula presenta isomería geométrica debido a la rigidez del doble enlace, que impide la libre rotación, y a que los dos sustituyentes unidos a cada uno de los carbonos olefínicos son distintos entre sí (έέέ-H y έέέ-CH3). Esto da lugar a dos formas espaciales:

cis-but-2-eno: Grupos metilo en el mismo lado del doble enlace.\text{\textit{cis}-but-2-eno: Grupos metilo en el mismo lado del doble enlace.}
trans-but-2-eno: Grupos metilo en lados opuestos del doble enlace.\text{\textit{trans}-but-2-eno: Grupos metilo en lados opuestos del doble enlace.}
c) Hibridación y geometría molecular

Los átomos de carbono 2 y 3 utilizan orbitales híbridos sp2sp^2 para formar el enlace doble (un enlace σ\sigma y un enlace π\pi). De acuerdo con la RPECV, cada uno de estos carbonos se considera un átomo central AA rodeado por tres pares de electrones de enlace BB y ningún par de electrones no enlazantes EE. Por tanto, la geometría en torno a estos carbonos es del tipo AB3AB_3, que corresponde a una disposición trigonal plana con ángulos de enlace de aproximadamente 120120^\circ.