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T8: Química orgánica
Isomería
Teoría
2024 · Ordinaria · Titular
B6
Examen

Considerando los compuestos:

(1) CHX3CHOHCHX2CH=CHX2\ce{CH3CHOHCH2CH=CH2}(2) CHX3CHX2COCHX2CHX3\ce{CH3CH2COCH2CH3}(3) CHX3CHX2CHX2COCHX3\ce{CH3CH2CH2COCH3}(4) CHX3CH(CHX3)COCHX3\ce{CH3CH(CH3)COCH3}

justifique el tipo de isomería que presentan entre sí:

a) Los compuestos 1 y 2.b) Los compuestos 2 y 3.c) Los compuestos 3 y 4.
isomería de funciónisomería de posiciónisomería de cadena
Determinación de fórmulas moleculares e isomería

Para que dos o más compuestos sean isómeros, deben poseer la misma fórmula molecular. Se comprueba la composición de cada compuesto:

(1)CHX3CHOHCHX2CH=CHX2CX5HX10O (2)CHX3CHX2COCHX2CHX3CX5HX10O (3)CHX3CHX2CHX2COCHX3CX5HX10O (4)CHX3CH(CHX3)COCHX3CX5HX10O\begin{aligned} (1) & \ce{CH3CHOHCH2CH=CH2} \rightarrow \ce{C5H10O} \ (2) & \ce{CH3CH2COCH2CH3} \rightarrow \ce{C5H10O} \ (3) & \ce{CH3CH2CH2COCH3} \rightarrow \ce{C5H10O} \ (4) & \ce{CH3CH(CH3)COCH3} \rightarrow \ce{C5H10O} \end{aligned}
a) Los compuestos 1 y 2 presentan isomería de función. Aunque ambos comparten la fórmula molecular CX5HX10O\ce{C5H10O}, pertenecen a familias orgánicas distintas: el compuesto 1 es un alcohol insaturado (pent-4-en-2-ol) y el compuesto 2 es una cetona (pentan-3-ona).b) Los compuestos 2 y 3 presentan isomería de posición. Ambos son cetonas de cadena lineal (pentanonas) con fórmula CX5HX10O\ce{C5H10O}. La diferencia reside exclusivamente en la ubicación del grupo funcional carbonilo (C=O\ce{C=O}), que se encuentra en el carbono 3 en el compuesto 2 y en el carbono 2 en el compuesto 3.c) Los compuestos 3 y 4 presentan isomería de cadena. Ambos poseen la misma fórmula molecular CX5HX10O\ce{C5H10O} y el mismo grupo funcional (cetona) en la misma posición (carbono 2). No obstante, la estructura del esqueleto de carbono es distinta: el compuesto 3 es una cadena lineal de cinco carbonos (pentan-2-ona), mientras que el compuesto 4 es una cadena ramificada de cuatro carbonos con un radical metilo (3-metilbutan-2-ona).
T8: Química orgánica · Isomería — QUIMICA PEvAU Andalucía 2024