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T8: Química orgánica
Reacciones orgánicas
Problema
2023 · Extraordinaria · Titular
B6
Examen

Escriba y ajuste las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:

a) CHX3CHX2CHX2CHX3+BrX2 luz\ce{CH3CH2CH2CH3 + Br2 \xrightarrow{luz}}b) CHX3CHX2CHX2OH H2SO4,Δ\ce{CH3CH2CH2OH \xrightarrow{H2SO4, \Delta}}c) CHX3CH=CHX2+HCl \ce{CH3CH=CH2 + HCl \xrightarrow{}}
Química orgánicaReacciones orgánicas
Resolución de Reacciones Orgánicas
a) CHX3CHX2CHX2CHX3+BrX2luz\ce{CH3CH2CH2CH3 + Br2 ->[\text{luz}]}
CHX3CHX2CHX2CHX3+BrX2>[luz] CHX3CHX2CHBrCHX3+HBr\ce{CH3CH2CH2CH3 + Br2} -> \ce{[\text{luz}] CH3CH2CHBrCH3 + HBr}

Esta reacción es una sustitución radicalaria. En presencia de luz ultravioleta, el bromo molecular se disocia para iniciar un mecanismo de radicales libres donde un átomo de bromo sustituye a un átomo de hidrógeno del alcano. El producto principal es el 2-bromobutano, ya que el radical intermedio formado en el carbono secundario presenta una mayor estabilidad que el formado en un carbono primario.

b) CHX3CHX2CHX2OHHX2SOX4,Δ\ce{CH3CH2CH2OH ->[H2SO4, \Delta]}
CHX3CHX2CHX2OH>[HX2SOX4,Δ] CHX3CH=CHX2+HX2O\ce{CH3CH2CH2OH} -> \ce{[H2SO4, \Delta] CH3CH=CH2 + H2O}

Esta es una reacción de eliminación (deshidratación de alcoholes). El ácido sulfúrico concentrado actúa como agente deshidratante y catalizador que, junto con el suministro de calor, provoca la pérdida de un grupo hidroxilo y un átomo de hidrógeno de carbonos adyacentes para formar una molécula de agua y el alqueno propeno.

c) CHX3CH=CHX2+HCl\ce{CH3CH=CH2 + HCl ->}
CHX3CH=CHX2+HCl>CHX3CHClCHX3\ce{CH3CH=CH2 + HCl} -> \ce{CH3CHClCH3}

Esta es una reacción de adición electrófila. La adición de un haluro de hidrógeno al doble enlace del propeno sigue la regla de Markovnikov: el protón H+H^+ se une al carbono del doble enlace que tiene el mayor número de átomos de hidrógeno, mientras que el ion cloruro ClCl^- se une al carbono más sustituido. El producto resultante es el 2-cloropropano.