🔍
Escribe al menos 2 caracteres...
AndalucíaAndalucía
MadridMadrid
CataluñaCataluña
GaliciaGalicia
MurciaMurcia
ValenciaValencia
En construcciónAñadimos comunidades, materias, años y soluciones de forma progresiva y constante.
T8: Química orgánica
Reacciones y isomería orgánica
Teoría
2025 · Extraordinaria · Suplente
4B
Examen
Pregunta 4B

Considerando los compuestos mencionados en el apartado 4A:

a) Escriba la reacción de adición de HCl\ce{HCl} al compuesto a).b) Escriba un isómero de función del compuesto b).c) Justifique si el compuesto b) presenta isomería óptica.
Reacciones de adiciónIsomería
a) El compuesto a) es el but-1-eno. La reacción de adición de HCl\ce{HCl} a este alqueno sigue la regla de Markovnikov, según la cual el protón (HX+\ce{H^+}) se adiciona al carbono del doble enlace que contiene más átomos de hidrógeno (carbono terminal), mientras que el anión cloruro (ClX−\ce{Cl^-}) se une al carbono más sustituido para formar el producto mayoritario, el 2-clorobutano.
CHX2=CH−CHX2−CHX3+HCl→CHX3−CHCl−CHX2−CHX3\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HCl -> CH3-CHCl-CH2-CH3}
b) CHX3−CHX2−O−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH2-O-CH2-CH3}c) Verdadero. El compuesto b) es el butan-2-ol, el cual presenta isomería óptica al poseer un carbono asimétrico o quiral en su estructura. El carbono en posición 2 está unido a cuatro sustituyentes diferentes: un átomo de hidrógeno (−H-\ce{H}), un grupo hidroxilo (−OH-\ce{OH}), un grupo metilo (−CHX3-\ce{CH3}) y un grupo etilo (−CHX2−CHX3-\ce{CH2-CH3}). La presencia de este centro quiral hace que la molécula sea no superponible con su imagen especular, dando lugar a un par de enantiómeros.