T8: Química orgánica
Propiedades, reactividad e isomería
Teoría
4B
a) Razone cuál de estos compuestos es soluble en agua: y .b) Escriba los productos de la reacción .c) Explique si el compuesto presenta estereoisomería y, en caso afirmativo, indique el tipo.
a) El compuesto (ácido propanoico) es soluble en agua. Posee el grupo funcional carboxilo (), el cual es polar y permite la formación de enlaces por puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. Dado que su cadena hidrocarbonada es corta, el carácter hidrófilo del grupo funcional predomina. Por el contrario, el (propino) es un hidrocarburo no polar cuyas fuerzas intermoleculares son de tipo dispersión, lo que impide una interacción favorable con el agua y lo hace insoluble.b) La nitración del benceno es una sustitución electrófila aromática catalizada por ácido sulfúrico que produce nitrobenceno y agua:
c) El compuesto (2-bromobutano) presenta estereoisomería óptica o enantiomería. El átomo de carbono 2 es un centro quiral o asimétrico, ya que se encuentra unido a cuatro sustituyentes diferentes: un átomo de hidrógeno (), un átomo de bromo (), un grupo metilo () y un grupo etilo (). La presencia de este centro quiral permite la existencia de dos enantiómeros que son imágenes especulares no superponibles.