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T8: Química orgánica
Reactividad e isomería
Teoría
2024 · Ordinaria · Reserva
B4
Examen

Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:

a) Los compuestos obtenidos, según la regla de Markovnikov, por adición de HBr\ce{HBr} al CHX2=CHCHX2CHX3\ce{CH2=CHCH2CH3} y CHX3CH=CHCHX3\ce{CH3CH=CHCH3} son iguales.b) El CHX2=C(CHX3)CHX3\ce{CH2=C(CH3)CH3} presenta isomería cis-trans, pero el CHX3CH=CHCHX3\ce{CH3CH=CHCH3} no.c) El CHX3COOH\ce{CH3COOH} no desvía el plano de la luz polarizada.
isometría cis-transregla de Markovnikov
a) Verdadero. La regla de Markovnikov establece que, en la adición de un reactivo asimétrico del tipo HX\ce{HX} a un alqueno asimétrico, el átomo de hidrógeno se une al carbono del doble enlace que tiene el mayor número de átomos de hidrógeno.

En la reacción con el but-1-eno, el hidrógeno se une al carbono 1 (que tiene dos hidrógenos) y el bromo al carbono 2 (que tiene un hidrógeno):

CHX2=CHCHX2CHX3+HBr>CHX3CHBrCHX2CHX3\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HBr} -> \ce{CH3-CHBr-CH2-CH3}

En el caso del but-2-ene, al ser un alqueno simétrico, la adición de HBr\ce{HBr} sigue el mismo mecanismo electrofílico, resultando en la unión del bromo en cualquiera de los dos carbonos equivalentes del doble enlace:

CHX3CH=CHCHX3+HBr>CHX3CHX2CHBrCHX3\ce{CH3-CH=CH-CH3 + HBr} -> \ce{CH3-CH2-CHBr-CH3}

En ambos casos se obtiene el 2-bromobutano, por lo que los compuestos resultantes son iguales.

b) Falso. La isomería geométrica cis-trans requiere que cada uno de los dos átomos de carbono que forman el doble enlace esté unido a dos grupos o átomos diferentes entre sí.

En el 2-metilpropeno, CHX2=C(CHX3)CHX3\ce{CH2=C(CH3)CH3}, el primer carbono del doble enlace está unido a dos átomos de hidrógeno (idénticos) y el segundo carbono está unido a dos grupos metilo (idénticos), lo que imposibilita la existencia de isómeros geométricos.Por el contrario, en el but-2-eno, CHX3CH=CHCHX3\ce{CH3CH=CHCH3}, cada carbono del doble enlace está unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo metilo. Al ser grupos distintos en cada carbono, este compuesto sí presenta isomería cis (grupos metilo al mismo lado) y trans (grupos metilo en lados opuestos).

c) Verdadero. Para que una sustancia desvíe el plano de la luz polarizada (actividad óptica), sus moléculas deben ser quirales, lo que generalmente implica la presencia de al menos un átomo de carbono asimétrico unido a cuatro sustituyentes diferentes.

En la molécula de ácido acético, CHX3COOH\ce{CH3COOH}, el carbono del grupo metilo está unido a tres átomos de hidrógeno iguales, y el carbono del grupo carboxilo posee un doble enlace con un oxígeno y un enlace sencillo con un grupo hidroxilo. Al no presentar ningún centro quiral, la molécula es aquiral y no tiene actividad óptica.