T8: Química orgánica · Reacciones orgánicas e isomería

T8: Química orgánica

Reacciones orgánicas e isomería

Teoría

2023 · Extraordinaria · Suplente

Teniendo en cuenta el compuesto $\ce{CH3CH=CHOCH3}$ :

a) Indique la hibridación que presenta cada uno de los átomos de carbono.b) Escriba el producto de la reacción de ese compuesto con

\ce{H2}

, indicando el tipo de compuesto que se obtiene.c) Escriba un producto de la reacción de ese compuesto con

\ce{HCl}

, justificando si el producto obtenido puede presentar isomería óptica.

HibridaciónAdiciónIsomería óptica

a) En el compuesto

\ce{CH3-CH=CH-O-CH3}

, la hibridación de los átomos de carbono se determina por el número de enlaces

\sigma

que forman (número estérico):

El carbono del grupo metilo terminal ( $\ce{CH3-}$ ) está unido a cuatro átomos mediante enlaces sencillos (4 enlaces $\sigma$ ), por lo que presenta hibridación $sp^3$ .Los dos carbonos que forman el doble enlace ( $\ce{-CH=CH-}$ ) están unidos cada uno a tres átomos (2 enlaces $\sigma$ sencillos y 1 enlace $\sigma$ del doble enlace), por lo que presentan hibridación $sp^2$ .El carbono del grupo metoxilo ( $\ce{-OCH3}$ ) está unido a cuatro átomos mediante enlaces sencillos (el oxígeno y tres hidrógenos), por lo que presenta hibridación $sp^3$ .

b) La reacción de hidrogenación catalítica del doble enlace produce la saturación de la molécula:

\ce{CH3-CH=CH-O-CH3 + H2} -> \ce{CH3-CH2-CH2-O-CH3}

Se obtiene como producto el 1-metoxipropano (o metil propil éter), el cual es un éter saturado.

c) La reacción con

\ce{HCl}

sigue una adición electrófila. El protón se une al carbono 2 para formar el carbocatión más estable en la posición 1, ya que dicho carbocatión está estabilizado por el efecto mesómero (+M) de los pares solitarios del oxígeno:

\ce{CH3-CH=CH-O-CH3 + HCl} -> \ce{CH3-CH2-CHCl-OCH3}

El producto obtenido es el 1-cloro-1-metoxipropano. Este compuesto presenta isomería óptica porque el carbono 1 es un carbono asimétrico (quiral), al estar unido a cuatro sustituyentes diferentes: un átomo de hidrógeno ( $\ce{-H}$ ), un átomo de cloro ( $\ce{-Cl}$ ), un grupo metoxilo ( $\ce{-OCH3}$ ) y un grupo etilo ( $\ce{-CH2CH3}$ ).