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T8: Química orgánica
Química orgánica
Cuestión
2022 · Extraordinaria · Suplente
B6
Examen

Indique el producto o productos que se obtendrían:

a) Al tratar CHX3CHX2CH=CHX2\ce{CH3CH2CH=CH2} con una disolución acuosa de HX2SOX4\ce{H2SO4}.b) Al exponer a la radiación ultravioleta una mezcla gaseosa de ClX2\ce{Cl2} y CHX3CHX2CHX3\ce{CH3CH2CH3}.c) Al calentar una mezcla de CHX3OH\ce{CH3OH} y CHX3COOH\ce{CH3COOH} en presencia de un catalizador ácido.
Adición electrofílicaSustitución radicalariaEsterificación
a) Al tratar CHX3CHX2CH=CHX2\ce{CH3CH2CH=CH2} con una disolución acuosa de HX2SOX4\ce{H2SO4}, se produce una reacción de adición electrófila de agua (hidratación) catalizada por ácido. Esta reacción sigue la regla de Markovnikov, donde el grupo hidroxilo (OH\ce{-OH}) se une al carbono del doble enlace que está más sustituido (el que tiene menos hidrógenos) para pasar a través del carbocatión más estable.
CHX3CHX2CH=CHX2+HX2O>[HX2SOX4] CHX3CHX2CH(OH)CHX3\ce{CH3CH2CH=CH2 + H2O} -> \ce{[H2SO4] CH3CH2CH(OH)CH3}

El producto obtenido es el butan-2-ol.

b) La exposición a radiación ultravioleta de una mezcla de ClX2\ce{Cl2} y CHX3CHX2CHX3\ce{CH3CH2CH3} (propano) desencadena una reacción de sustitución radicalaria. El cloro sustituye a uno de los hidrógenos del alcano. Aunque se forman varios productos, el mayoritario es aquel donde el radical intermedio es más estable (radical secundario frente a primario).
CHX3CHX2CHX3+ClX2>[UV] CHX3CHClCHX3+CHX3CHX2CHX2Cl+HCl\ce{CH3CH2CH3 + Cl2} -> \ce{[UV] CH3CHClCH3 + CH3CH2CH2Cl + HCl}

Se obtiene una mezcla de 2-cloropropano (producto mayoritario) y 1-cloropropano (producto minoritario).

c) Al calentar una mezcla de CHX3OH\ce{CH3OH} (metanol) y CHX3COOH\ce{CH3COOH} (ácido acético) en presencia de un catalizador ácido (como el HX2SOX4\ce{H2SO4}), se produce una reacción de esterificación de Fischer. En este proceso, el grupo carboxilo del ácido y el hidroxilo del alcohol reaccionan para formar un éster y agua.
CHX3COOH+CHX3OH<=>[HX+] CHX3COOCHX3+HX2O\ce{CH3COOH + CH3OH} <=> \ce{[H+] CH3COOCH3 + H2O}

El producto obtenido es el etanoato de metilo (acetato de metilo).