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T8: Química orgánica
Isomería
Teoría
2025 · Extraordinaria · Reserva
4B
Examen

Dado el compuesto CHX3CH=CHCHX3\ce{CH3CH=CHCH3}

a) Dibuje su isómero cis.b) Escriba su reacción de hidrogenación.c) Justifique si puede formar enlaces de hidrógeno.
Química orgánicaIsomería geométrica
a) Dibuje su isómero cis.
 CHX3 CHX3C=CH H \ce{\begin{array}{c} \ce{CH3} \qquad \ce{CH3} \\ \diagdown \quad \diagup \\ \ce{C = C} \\ \diagup \quad \diagdown \\ \ce{H} \qquad \ce{H} \end{array}}
b) Escriba su reacción de hidrogenación.

La hidrogenación catalítica de un alqueno es una reacción de adición electrófila en la que se satura el doble enlace en presencia de un catalizador metálico (como Pt\ce{Pt}, Pd\ce{Pd} o Ni\ce{Ni}):

CHX3CH=CHCHX3+HX2Pt/Pd/NiCHX3CHX2CHX2CHX3\ce{CH3-CH=CH-CH3 + H2 ->[Pt/Pd/Ni] CH3-CH2-CH2-CH3}
c) Justifique si puede formar enlaces de hidrógeno.

Para que una molécula pueda formar enlaces de hidrógeno, es indispensable que exista un átomo de hidrógeno unido covalentemente a un átomo muy electronegativo y de pequeño tamaño, específicamente flúor, oxígeno o nitrógeno (F\ce{F}, O\ce{O} o N\ce{N}). En el but-2-eno (CHX3CH=CHCHX3\ce{CH3-CH=CH-CH3}), todos los átomos de hidrógeno están unidos a átomos de carbono. Dado que la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el hidrógeno es muy baja, los enlaces CH\ce{C-H} no presentan la polaridad suficiente ni el hidrógeno la densidad de carga positiva necesaria para interaccionar mediante este tipo de fuerzas intermoleculares. Por tanto, el compuesto no puede formar enlaces de hidrógeno.