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T8: Química orgánica
Isomería y reactividad orgánica
Teoría
2020 · Ordinaria · Suplente
B4
Examen

Escriba la fórmula de un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones:

a) Un alcohol de cuatro átomos de carbono que presente isomería óptica.b) Un alqueno de cuatro átomos de carbono que presente isomería geométrica.c) Un compuesto que por deshidratación produzca CHX2=CHCHX2CHX3\ce{CH2=CHCH2CH3}.
isomeríadeshidratación
a) Para que un alcohol de cuatro átomos de carbono presente isomería óptica, debe poseer un carbono asimétrico o quiral (unido a cuatro sustituyentes diferentes). El butan-2-ol cumple esta condición al tener el carbono 2 unido a un grupo metilo (−CHX3\ce{-CH3}), un grupo etilo (−CHX2−CHX3\ce{-CH2-CH3}), un grupo hidroxilo (−OH\ce{-OH}) y un átomo de hidrógeno (−H\ce{-H}).
CHX3−CH(OH)−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}
b) La isomería geométrica (cis-trans) requiere que los dos carbonos implicados en el doble enlace posean dos sustituyentes distintos entre sí. En el but-2-eno, cada carbono del doble enlace está unido a un hidrógeno y a un grupo metilo, permitiendo la existencia de los isómeros cis y trans.
CHX3−CH=CH−CHX3\ce{CH3-CH=CH-CH3}
c) El but-1-eno (CHX2=CHCHX2CHX3\ce{CH2=CHCH2CH3}) se obtiene mediante la deshidratación del butan-1-ol en presencia de un ácido fuerte como catalizador (usualmente HX2SOX4\ce{H2SO4}) y calor, produciéndose una reacción de eliminación.
CHX3−CHX2−CHX2−CHX2OH\ce{CH3-CH2-CH2-CH2OH}
CHX3−CHX2−CHX2−CHX2OH→ΔHX2SOX4CHX2=CH−CHX2−CHX3+HX2O\ce{CH3-CH2-CH2-CH2OH ->[H2SO4][\Delta] CH2=CH-CH2-CH3 + H2O}