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T8: Química orgánica
Isomería y reactividad orgánica
Teoría
2020 · Extraordinaria · Titular
B6
Examen

Dado el compuesto CHX3CH=CHCHX3\ce{CH3CH=CHCH3}, justifique, utilizando las reacciones correspondientes, si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:

a) El compuesto reacciona con HX2O\ce{H2O} en medio ácido para dar dos compuestos isómeros geométricos.b) El compuesto reacciona con HBr\ce{HBr} para dar un compuesto que presenta isomería óptica.c) El compuesto reacciona con HX2\ce{H2} para dar un alquino.
isomeríareacciones de adición
a) Falso. La reacción de hidratación del but-2-eno en medio ácido es una adición electrófila que produce butan-2-ol:
CHX3−CH=CH−CHX3+HX2O→HX+CHX3−CHOH−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH=CH-CH3 + H2O ->[H+] CH3-CHOH-CH2-CH3}

Al ser un alqueno simétrico, la adición del grupo hidroxilo y del protón da como único producto el butan-2-ol. La isomería geométrica (cis−transcis-trans) es característica de compuestos con dobles enlaces o estructuras cíclicas que impiden la rotación. El butan-2-ol es un compuesto saturado que no puede presentar este tipo de isomería; lo que presenta es isomería óptica al poseer un carbono quiral.

b) Verdadero. La adición de bromuro de hidrógeno al but-2-eno mediante un mecanismo de adición electrófila produce 2-bromobutano:
CHX3−CH=CH−CHX3+HBr→CHX3−CHBr−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH=CH-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH2-CH3}

En el 2-bromobutano, el carbono 2 es un centro estereogénico o carbono asimétrico, ya que está unido a cuatro sustituyentes diferentes: −H\ce{-H}, −Br\ce{-Br}, −CHX3\ce{-CH3} y −CHX2CHX3\ce{-CH2CH3}. Por lo tanto, el compuesto resultante presenta actividad óptica y existe en forma de dos enantiómeros (isómeros ópticos).

c) Falso. La reacción de un alqueno con hidrógeno gas (HX2\ce{H2}) en presencia de un catalizador metálico (como Pt\ce{Pt}, Pd\ce{Pd} o Ni\ce{Ni}) es una hidrogenación catalítica que satura el doble enlace:
CHX3−CH=CH−CHX3+HX2→cat ⋅ CHX3−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH=CH-CH3 + H2 ->[cat.] CH3-CH2-CH2-CH3}

La adición de hidrógeno a un alqueno (insaturado) produce un alcano (saturado), en este caso butano, y no un alquino, el cual posee un mayor grado de insaturación (triple enlace) que el reactivo de partida.