T8: Química orgánica · Reacciones orgánicas e isomería

Reacciones orgánicas e isomería

Teoría

2021 · Extraordinaria · Suplente

Dado el compuesto $\ce{CH2=CHCH2CH3}$ , justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:

a) El compuesto reacciona con

\ce{H2O/H2SO4}

para dar dos compuestos isómeros geométricos.b) El compuesto reacciona con

\ce{HCl}

para dar un compuesto que no presenta isomería óptica.c) El compuesto reacciona con

\ce{H2}

para dar un alquino.

alquenosisomería geométricaisomería óptica

Reactividad y propiedades del but-1-eno

a) Falso. La hidratación del but-1-eno en medio ácido es una reacción de adición electrófila que sigue la regla de Markovnikov, donde el protón se adiciona al carbono con más hidrógenos y el grupo hidroxilo (

\ce{-OH}

) al carbono más sustituido del doble enlace.

\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + H2O ->[H2SO4] CH3-CH(OH)-CH2-CH3}

El producto obtenido es el butan-2-ol. La isomería geométrica ( $cis/trans$ ) es una propiedad característica de los compuestos con doble enlace carbono-carbono cuando cada uno de ellos posee sustituyentes distintos. Al saturarse el enlace y convertirse en un alcohol saturado, desaparece la posibilidad de presentar isomería geométrica.

b) Falso. La adición de

\ce{HCl}

al but-1-eno produce, de acuerdo con la regla de Markovnikov, el 2-clorobutano como producto mayoritario.

\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HCl -> CH3-CHCl-CH2-CH3}

En la molécula de 2-clorobutano, el carbono 2 es un centro quiral (carbono asimétrico), ya que está unido a cuatro sustituyentes diferentes: $\ce{-H}$ , $\ce{-Cl}$ , $\ce{-CH3}$ y $\ce{-CH2-CH3}$ . Por lo tanto, el compuesto resultante sí presenta isomería óptica (un par de enantiómeros).

c) Falso. La reacción del but-1-eno con hidrógeno molecular (

\ce{H2}

) en presencia de un catalizador metálico (hidrogenación catalítica) es una reacción de adición que satura el doble enlace del alqueno.

\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + H2 ->[cat.] CH3-CH2-CH2-CH3}

El producto resultante es el butano, que pertenece a la familia de los alcanos (hidrocarburos saturados) y no a la de los alquinos (hidrocarburos con triple enlace).